7-(4-methylphenylsulfonamido)heptanoic acid | 1153-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-methylphenylsulfonamido)heptanoic acid
• 英文别名: 7-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]heptanoic acid
• CAS: 1153-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: CWSRTNGTMVZJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methylphenylsulfonamido)heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylbenzenesulfonyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroazacin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-(4-methylphenylsulfonamido)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺选择性还原亲核加成法全合成（±）-地球毒素

  摘要：

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201308905

文献信息

• Reductive Approach to Nitrones from <i>N</i>-Siloxyamides and <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20170086

  日期：2017.8.15

  This article describes the full details of our reductive approach to nitrones from amides. Reduction of N-siloxyamides with the Schwartz reagent [Cp2ZrHCl], followed by addition of an acid provided functionalized nitrones. The developed conditions were then extended to a catalytic version with the Vaska complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and (Me2HSi)2O starting from N-hydroxyamides. 1H NMR studies of the Ir-catalyzed

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，
• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• An Iridium-Catalyzed Reductive Approach to Nitrones from<i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.6b02324

  日期：2016.4.27

  formation of functionalized nitrones from N-hydroxyamides was reported. The reaction took place through two types of iridium-catalyzed reactions including dehydrosilylation and hydrosilylation. The method showed high chemoselectivity in the presence of sensitive functional groups, such as methyl esters, and was successfully applied to the synthesis of cyclic and macrocyclic nitrones, which are known to be

  报道了 Ir 催化从 N-羟基酰胺还原形成官能化硝酮。该反应通过两种类型的铱催化反应进行，包括脱氢硅烷化和氢化硅烷化。该方法在敏感官能团（如甲酯）的存在下显示出高化学选择性，并成功应用于环状和大环硝酮的合成，已知这些化合物很难通过常规方法获得。(1) H NMR 研究强烈支持生成 N-甲硅烷氧基酰胺和 N,O-缩醛作为实际中间体。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amidation of Organotrifluoroborates with Use of <i>N</i> ‐Methoxyamides
  作者：Shona Banjo、Eiko Nakasuji、Tatsuhiko Meguro、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201901145

  日期：2019.6.12

  A copper‐catalyzed electrophilic amidation of aryltrifluoroborates with use of N‐methoxyamides is reported. The reaction shows high functional group compatibility derived from two distinct features: 1) the high stability of the N‐methoxyamides and 2) the nonbasic mild conditions in the presence of LiCl. The developed method can also be applied to the synthesis of enamides, which are widely distributed

  据报道，使用N-甲氧基酰胺进行了铜催化的芳基三氟硼酸酯的亲电酰胺化反应。该反应显示出源自两个明显特征的高官能团相容性：1）N-甲氧基酰胺的高稳定性，以及2）在LiCl存在下的非碱性温和条件。所开发的方法还可以用于合成广泛分布于天然产物中的烯酰胺。初步的机理研究表明，第一步是在LiCl的协助下对三氟硼酸芳基酯进行金属转移，生成的芳基铜中间体通过非S N 2氧化添加至N-甲氧基酰胺并随后进行还原消除而提供了苯胺。
• Velichko,F.K. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1965, vol. 38, p. 142 - 147
  作者：Velichko,F.K. et al.

  DOI：——

  日期：——