3,4-(dimethoxy)-N-(pivaloyloxy)benzamide | 1427180-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-(dimethoxy)-N-(pivaloyloxy)benzamide
• 英文别名: [(3,4-Dimethoxybenzoyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate；[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1427180-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: ADEGNCMPADMLID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(dimethoxy)-N-(pivaloyloxy)benzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化通过 C-H 活化插入乙烯基三氟硼酸钾的互补区域选择性：4-三氟硼酸四氢异喹诺酮的制备和使用

  摘要：

  发现乙烯基三氟硼酸钾是用于 Rh(III) 催化环化的苯甲酰胺衍生物的有效搭档。4-三氟硼酸四氢异喹诺酮是在温和条件下生成的，在相关反应中为其他烯烃提供了区域异构互补的取代模式。这些新的含硼结构单元通过 N-芳基化衍生化，保留了硼取代基以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ol400307d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropanoyloxycarbamic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-(dimethoxy)-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化通过 C-H 活化插入乙烯基三氟硼酸钾的互补区域选择性：4-三氟硼酸四氢异喹诺酮的制备和使用

  摘要：

  发现乙烯基三氟硼酸钾是用于 Rh(III) 催化环化的苯甲酰胺衍生物的有效搭档。4-三氟硼酸四氢异喹诺酮是在温和条件下生成的，在相关反应中为其他烯烃提供了区域异构互补的取代模式。这些新的含硼结构单元通过 N-芳基化衍生化，保留了硼取代基以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ol400307d

文献信息

• C–H-Activation approach towards the core structure of the alkaloid γ-lycorane
  作者：Vivek Kumar Mishra、Ponneri C. Ravikumar、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.061

  日期：2016.10

  With a view towards the synthesis of lycorane-like structures several N-(pivaloyloxy)benzamides were reacted with cyclohexa-1,3-diene in presence of a rhodium(III) catalyst which resulted via C–H activation in the corresponding tetrahydrophenanthridinones 12a–d and 19. Subsequently, various strategies were explored to convert these tricyclic phenanthridinones to the tetracyclic core structure of the

  朝向的合成的图lycorane状结构几个ñ - （新戊酰氧基）苯甲酰胺，用环己-1,3-二烯，其中通过导致在相应的tetrahydrophenanthridinones C-H活化铑（III）催化剂的存在下反应12A - d和19。随后，探索了各种策略来将这些三环菲啶酮转化为三环二十烷的四环核心结构。虽然基于自由基的方法并不成功，但我们能够通过镍催化的反应形成D环（吡咯烷环），从而得到生物碱衍生物39和40。
• Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N-(pivaloyloxy)amides
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Yamanaka、Yuki Tabata、Takahiro Shiomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.084

  日期：2018.4

  azalactone structure. In the presence of catalytic K2CO3 at 60 °C in THF, the disubstituted cyclopropenone couples with benzamides, acrylamides, and a phenylacetamide to produce 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones in 23–99% yield.

  报道了环丙烯酮和N-（新戊酰氧基）酰胺之间的碱催化的[3 + 3]型环。将1,3-N，O-偶极形式正式插入环丙烯酮C C键会产生六元氮杂内酯结构。在60°C的THF中存在催化性K 2 CO 3的情况下，双取代的环丙烯酮与苯甲酰胺，丙烯酰胺和苯乙酰胺偶合，可在23–99中产生2,4,5-三取代的1,3-恶嗪-6-酮。 ％ 屈服。
• Complementary Regioselectivity in Rh(III)-Catalyzed Insertions of Potassium Vinyltrifluoroborate via C–H Activation: Preparation and Use of 4-Trifluoroboratotetrahydroisoquinolones
  作者：Marc Presset、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol400307d

  日期：2013.4.5

  Potassium vinyltrifluoroborate was found to be an efficient partner with benzamide derivatives for Rh(III)-catalyzed annulations. 4-Trifluoroboratotetrahydroisoquinolones were generated under mild conditions, affording a regioisomerically complementary substitution pattern to other alkenes in related reactions. These new boron-containing building blocks were derivatized by N-arylations, retaining the

  发现乙烯基三氟硼酸钾是用于 Rh(III) 催化环化的苯甲酰胺衍生物的有效搭档。4-三氟硼酸四氢异喹诺酮是在温和条件下生成的，在相关反应中为其他烯烃提供了区域异构互补的取代模式。这些新的含硼结构单元通过 N-芳基化衍生化，保留了硼取代基以供进一步研究。