N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1578267-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-N-prop-2-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 1578267-56-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: FTAOPYGCGODEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide 、 二苯基环丙烯酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-(methylsulfonyl)-7,8-diphenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.

  DOI：

  10.1021/jo500045n
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.

  DOI：

  10.1021/jo500045n

文献信息

• Generation of α‐Boryl Radicals by H ^. Transfer and their Use in Cycloisomerizations
  作者：Shicheng Shi、Farbod Salahi、Hunter B. Vibbert、Maleeha Rahman、Scott A. Snyder、Jack R. Norton

  DOI：10.1002/anie.202107665

  日期：2021.10.11

  Carbon-centered radicals can be stabilized by delocalization of their spin density into the vacant p orbital of a boron substituent. α-Vinyl boronates, in particular pinacol (Bpin) derivatives, are excellent hydrogen atom acceptors. Under H2 , in the presence of a cobaloxime catalyst, they generate α-boryl radicals; these species can undergo 5-exo radical cyclizations if appropriate double bond acceptors

  以碳为中心的自由基可以通过将其自旋密度离域到硼取代基的空 p 轨道中来稳定。α-乙烯基硼酸酯，特别是频哪醇（Bpin）衍生物，是优异的氢原子受体。在H2下，在钴肟催化剂存在下，它们生成α-硼基自由基；如果存在适当的双键受体，这些物质可以进行 5-exo 自由基环化，从而在 Bpin 上形成带有叔取代基的密集官能化杂环。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的范围，所得硼酸酯产物可以转化为其他有用的官能团。
• Gold(I)-Catalyzed Ring-Expanding Spiroannulation of Cyclopropenones with Enynes
  作者：Takanori Matsuda、Yusuke Sakurai

  DOI：10.1021/jo500045n

  日期：2014.3.21

  The gold(I)-catalyzed ring-expanding spiroannulation of cyclopropenones with enynes is reported here. A molecule of water is incorporated into the products during the spiroannulation to afford spirocyclic cyclopentenones containing an alcohol functionality.