5-methyl-3,4,6-triphenyl-pyran-2-one | 33524-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-methyl-3,4,6-triphenyl-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-3,4,6-triphenylpyran-2-one
• CAS: 33524-68-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: AGOQXSGRJYXWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-phenyl-propan-1-one 、 二苯基环丙烯酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到5-methyl-3,4,6-triphenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下通过 C(sp3)-O/C-C 键裂解催化 β-酮醚和环丙烯酮的 [3+3] 环化

  摘要：

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100276

文献信息

• 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214204B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种2‑吡喃酮类化合物3和α,β‑不饱和链酯类化合物4的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用叔丁醇钾催化木质素与环丙烯酮经[3+3]环加成反应制备2‑吡喃酮类化合物。在有机溶剂中，以叔丁醇钾为催化剂，木质素化合物1与环丙烯酮化合物2在加热条件下反应得到2‑吡喃酮类化合物3；对于R为芳基时，还生成α,β不饱和链酯类化合物4；该方法选择性地断裂木质素模型中的β‑O‑4键合成2‑吡喃酮类化合物；使用原料简单易得，所采用催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高收率得到产物。