N-<(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-Oxide | 88888-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-Oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-α-(4-tert-butylphenyl)nitrone；4-tert-butylphenyl tert-butyl nitrone；N-{[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]methylene}-2-methyl-2-propanamine N-Oxide；N-tert-butyl-1-(4-tert-butylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 88888-33-9；137957-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: IDKINNJZWFDIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-Oxide 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到7-(tert-butyl)-2,3-diphenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH活化中的氮原子导向基团：1,3-偶极子与无痕导向基团

  摘要：

  在CH活化化学中，高度可官能化的导向基团（DG）是非常理想的。在铑（III）催化的芳烃的CH活化以及与环丙烯酮的偶联反应中探索了DG酮。N-叔丁基硝酮带有一个小的邻位取代基，偶联生成1-萘酚，其中硝基起无痕DG的作用。相反，带有庞大邻位基团的N-叔丁基硝酮的偶联遵循C–H酰化/ [3 + 2]偶极加成途径生成双环。N-芳基硝酮的偶联遵循相同的酰化/ [3 + 2]加成过程，但传递不同的双环。

  DOI：

  10.1002/anie.201609658
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl(4-tert-butylbenzyl)amine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到N-<(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dioxiranes. 16. A facile one step synthesis of C-aryl nitrones using dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a073

文献信息

• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Annulative Coupling with Nitroalkenes
  作者：Dachang Bai、Qingqian Jia、Teng Xu、Qiuqiu Zhang、Fen Wu、Chaorui Ma、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01574

  日期：2017.9.15

  Rh(III)-catalyzed synthesis of nitro-functionalized indenes has been realized via C–H activation of arylnitrones and annulation with nitroolefins. The reaction proceeded in moderate to high yields with good functional group tolerance under ambient atmosphere.

  Rh（III）催化的硝基官能化茚的合成已经通过芳基硝酮的C–H活化和硝基烯烃的环化反应得以实现。反应在中等至高收率下进行，在环境气氛下具有良好的官能团耐受性。
• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• Regio- and Diastereoselective Access to Fused Isoxazolidines via Ru(II)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Coupling with Perfluoroalkylolefins
  作者：Yunyun Li、Fang Xie、Yuan Liu、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03775

  日期：2018.1.19

  synthsis of fluorinated isoxazolidines in bicyclic settings has been realized via Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones with perfluoroalkyl-substituted olefins as the coupling partner. The reaction proceeded via initial chelation-assisted C(aryl)–H allylation followed by regio- and diastereoselective intramolecular dipolar addition between the nitrone directing group and the olefin unit.

  氟化异恶唑烷在双环环境中的合成已通过Ru（II）催化的全氟烷基取代的烯烃作为偶联伙伴的芳基硝酮的C–H活化。该反应通过初始螯合辅助的C（芳基）-H烯丙基化反应进行，然后在硝基导向基团和烯烃单元之间进行区域和非对映选择性分子内偶极加成。