2,5-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-hydroquinone | 28021-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-hydroquinone
• 英文别名: 2,5-Bis[n,n-bis(carboxymethyl)aminomethyl]hydroquinone；2-[[4-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]-2,5-dihydroxyphenyl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 28021-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 400.342
• InChiKey: JTVQSPDHMCECEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-hydroquinone 、 copper(II) acetate monohydrate 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到[Cu2(H2bicah)(H2O)2]
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与苯胺亚氨基二乙酸铜（II）配合物的合成，结构，磁性和水溶液表征

  摘要：

  Cu 2+乙酸盐一水合物与2- [ N，N'-双（羧甲基）氨基甲基] -4-羧基苯酚（H 4 cacp）的反应，2- [ N，N-双（羧甲基）氨基甲基]氢醌（H 4 cah）和二核中的2,5-双[ N，N-双（羧甲基）氨基甲基]氢醌（H 6 bicah）水导致形成几种Cu 2+物种，它们在水溶液中处于动态平衡状态，并且其稳定性取决于pH。对这些物种进行了系统的晶体学研究，从而对大多数物种进行了表征。采用了其他技术来表征固态分子（红外光谱）和解决方案（紫外线可见 光谱学和电化学）。这些测量结果表明，Cu 2+离子主要在pH <6的情况下与亚氨基二乙酸酯连接，仅表现出与铜离子的弱相互作用。苯酚氧。在pH> 6时，苯酚使氧去质子化并从具有Cu 2 + 2 O 2核的酚盐氧络合物中分离出双核桥联物质。铜离子周围的配位环境在三角双锥体，四角锥体和扭曲的八面体几何结构之间变化。发现Cu 2+离子的两个

  DOI：

  10.1039/b803854f
• 作为产物：
  描述：

  重水 、 生成 2,5-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-hydroquinone 、
  参考文献：
  名称：

  双核 VIV/V、MoVI 和 ZnII - 氢醌酸盐络合物：合成、稳定性、氧化活性和抗癌特性

  摘要：

  自从发现顺铂的抗癌特性以来，开辟了开发毒性更小、特异性更强的基于金属离子的抗癌药物的道路。基于 V IV/V、Mo VI和 Zn II金属离子的低毒性，合成了它们的双核氢醌酸盐络合物，并评估了它们对各种癌细胞系和非癌细胞系的抗癌特性的生物活性。Zn II与配体 2,5-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)benzene-1,4-diol (H 2 bpymah) 和 2,2'-(((2 ,5-dihydroxy-1,4-phenylene)bis(methylene))bis((carboxymethyl)ammoniumdiyl))diacetate (H 6bicah) 已合成并通过固态 X 射线晶体学和水溶液中的1 H NMR 表征。复合物的双核性质增加了它们在 pD 7.0 的水溶液中的水解稳定性，具体取决于金属离子。水解最稳定的 VV和Zn

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111911

文献信息

• Synthesis, characterization of dinuclear vanadium(III) hydroquinonate–iminodiacetate complexes
  作者：Chryssoula Drouza、Manolis Vlasiou、Anastasios D. Keramidas

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.033

  日期：2014.8

  O) donor atoms in each binding site of the ligand and two H 2 O oxygen atoms. Addition of 2,2-bipyridine (bipy) in the reaction mixture resulted in the synthesis of a new dinuclear V III -μ - bicah 6− complex ( 2 ) containing a bipy chelated to each vanadium center. The structure of 1 was compared with the respective dinuclear structures of the bicah 6− complexes with V IV O 2+ ( 3 ) and V V O 2 +

  摘要通过H 6 bicah与2当量的VCl 3和6当量的H2bicah反应，合成了2,5-双[N，N-双（羧甲基）氨基甲基]氢醌（bicah 6−）的新的V III配合物（1）。水溶液中的碱。晶体学表征显示中性络合物具有双核氢醌桥联结构。钒的八面体环境由配体的每个结合位点中的四个（N，O，O，O）供体原子和两个H 2 O氧原子占据。在反应混合物中添加2，2-联吡啶（联吡啶）导致合成了新的双核V III-μ-二甲基6-（6）络合物（2），其含有被螯合至每个钒中心的联吡啶。将1的结构与具有V IV O 2+（3）和VVO 2 +（4）的bicah 6-配合物的相应双核结构进行了比较。游离氢之间有很强的氢键，连接到钒水分子上的羧酸盐和氢醌盐的氧原子通过双核单元的自组装形成超分子3D结构。这些结构受合成条件和钒离子配位环境的控制。1的循环伏安图显示，相对于NHE，在0.48 V时可逆的V IV +
• Structural characterization, hydrolytic stability and dynamics of cis-MoVIO22+ hydroquinonate/phenolate complexes
  作者：Chryssoula Drouza、Sofia Hadjithoma、Maria Nicolaou、Anastasios D. Keramidas

  DOI：10.1016/j.poly.2018.06.008

  日期：2018.9

  the biological systems, the MoVI complexes of phenolate/hydroquinonate and their functionalized variants remain mainly unexplored. Reaction of Na2MoVIO4 with tripod iminodiacetate phenol/hydroquinone ligands in aqueous solutions resulted in the synthesis of mononuclear phenolate/hydroquinonate and dinuclear bridged-hydroquinonate cis-MoVIO22+ complexes. The new complexes were isolated and characterized

  摘要尽管研究MoVI离子与“非纯”酚/对苯二酚的相互作用对于理解钼在生物系统中的作用至关重要，但酚盐/对苯二酚的MoVI配合物及其功能化变体仍未开发。Na2MoVIO4与三亚氨基二乙酸酯苯酚/对苯二酚配体在水溶液中的反应导致单核酚盐/对苯二酚和双核桥连氢醌的顺式-MoVIO22 +配合物的合成。分离出新的复合物，并通过X射线晶体学表征为固态。配合物水溶液的1H，13C和95Mo NMR光谱表明，它们在pD范围2-4范围内保持其结构，与双核桥连的氢醌酸盐顺式-MoVIO22 +形成两个处于动态平衡状态的异构体。在第4-7天，顺式MoVIO22 +化合物的MoVI-O酚酸酯键水解形成MoVIO3-亚氨基二乙酸酯。可变温度（VT）和2D 1H} EXSY NMR光谱用于确定双核桥接氢醌的顺式MoVIO22 +异构体之间的异构化反应的热力学和活化参数。还通过二维1H} EXSY NMR光谱研究了顺式MoVIO22
• Solid State and Aqueous Solution Characterization of Rectangular Tetranuclear V^IV/V-<i>p</i>-Semiquinonate/Hydroquinonate Complexes Exhibiting a Proton Induced Electron Transfer
  作者：Chryssoula Drouza、Anastasios D. Keramidas

  DOI：10.1021/ic800569t

  日期：2008.8.1

  N-bis(carboxymethyl) aminomethyl]hydroquinone (H 6bicah) with VO (2+) and VO 4 (3-) salts in water in the pH range 2 to 4.5 provides a series of novel tetranuclear V (IV) and/or V (V) macrocycles with the main core consisting of the anions [V (V) 4O 4(mu-O) 2(mu-bicah) 2] (4-) isolated at pH = 2.5 and [V (IV) 2V (V) 2O 4(mu-O) 2(mu-bicas)(mu-bicah)] (5-) and [V (IV) 4O 4(mu-O) 2(mu-bicas) 2] (6-) isolated at

  非纯双核配体2,5-双[N，N-双（羧甲基）氨基甲基]氢醌（H 6bicah）与pH范围为2的水中的VO（2+）和VO 4（3-）盐反应第4.5至4.5节提供了一系列新颖的四核V（IV）和/或V（V）大环，其主核由阴离子[V（V）4O 4（mu-O）2（mu-bicah）2]（4 -）在pH = 2.5和[V（IV）2V（V）2O 4（mu-O）2（mu-bicas）（mu-bicah）]（5-）和[V（IV）4O 4（mu -O）2（mu-bicas）2]（6-）在pH = 4.5时分离（bicas（* 5-）= 2,5-双[N，N-双（羧甲基）氨基甲基]-对半醌酸酯），而在pH = 2时获得双核[[（V（IV）O）2（OH 2）2（mu-bicah）]（2-）。已经对所有钒化合物进行了表征，并且已经通过X射线晶体学和红外光谱法以固态分配了配体的电荷。四核阴离子的结构由四个钒原子组成，这