1-ethyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 55653-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-2,3-diphenylindole
• CAS: 55653-99-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: JHYQCCZZSXLRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3-diphenyl-1H-indole 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到9-ethyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  预测光环化反应的结果：联合实验和计算研究。

  摘要：

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环

  DOI：

  10.1002/asia.201801761
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2-硝基丙烷 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 1,2-萘醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-ethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联邻位萘醌催化的N-烷基苯胺的有氧亚硝化和Rh（III）催化的C–H官能化序列为吲哚和苯胺衍生物

  摘要：

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02776

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Three- or Four-Component Coupling of Aryl Iodides, Alkynes, and Amines through CN Bond Cleavage: Efficient Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wei Hao、Weizhi Geng、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201304215

  日期：2014.2.24

  An efficient synthesis of N‐substituted indole derivatives was realized by combining the Pd‐catalyzed one‐pot multicomponent coupling approach with cleavage of the C(sp3)N bonds. Three or four components of aryl iodides, alkynes, and amines were involved in this coupling process. The cyclopentadiene–phosphine ligand showed high efficiency. A variety of aryl iodides, including cyclic and acyclic tertiary

  N-取代的吲哚衍生物的有效合成通过Pd催化的一锅多组分耦合方法与C（SP的切割组合实现3）N个债券。该偶联过程涉及芳基碘化物，炔烃和胺的三种或四种组分。环戊二烯-膦配体显示出高效率。可以使用多种芳基碘化物，包括环状和无环叔氨基芳基碘化物，以及取代的1-溴-2-碘代苯衍生物。可以使用被烷基，芳基或三甲基甲硅烷基取代的对称和不对称炔烃。环仲胺（例如哌啶，吗啉，4-甲基哌啶，1-甲基哌嗪，2-甲基哌啶）和无环胺（包括仲胺和伯胺）均显示出良好的反应性。苯并硅氧烷[2,3- b ]吲哚的合成证明了所得吲哚衍生物的进一步应用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Indole Synthesis Using N–N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Baoqing Liu、Chao Song、Chao Sun、Shuguang Zhou、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja408541c

  日期：2013.11.6

  We report herein a Rh(III)-catalyzed cyclization of N-nitrosoanilines with alkynes for streamlined synthesis of indoles. The synthetic protocol features a distinct internal oxidant, N-N bond, as a reactive handle for catalyst turnover, as well as a hitherto tantalizingly elusive intermolecular redox-neutral manifold, predicated upon C-H activation, for the formation of a five-membered azaheterocycle

  我们在此报告了 Rh(III) 催化的 N-亚硝基苯胺与炔烃的环化，以简化吲哚的合成。该合成方案具有独特的内部氧化剂 NN 键，作为催化剂周转的反应手柄，以及迄今为止难以捉摸的分子间氧化还原-中性流形，以 CH 活化为基础，用于形成五元氮杂杂环。看似二分的酸性和碱性条件的兼容性确保了多种合成环境的反应多功能性。一系列辅助官能团的耐受性潜在地允许将预定义的、可编程的取代模式并入吲哚支架中。综合力学研究，在酸性条件下，支持 [RhCp*](2+) 作为通常的催化剂静止状态（在某些情况下可切换为 [RhCp*(OOC(t)Bu)](+)）和 CH 活化作为转换限制步骤。鉴于可用于亚硝基的共价键的多样性，这种不稳定的功能很可能被用作处理极其多样的偶联反应的通用句柄。
• Traceless Directing Strategy: Efficient Synthesis of N-Alkyl Indoles via Redox-Neutral C–H Activation
  作者：Chengming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/ol402523x

  日期：2013.10.18

  general protocol for the synthesis of N-alkyl indoles has been developed via a redox neutral C–H activation strategy using a traceless nitroso directing group. A broad scope of substituted N-alkyl indoles has been prepared in good to excellent yields using a very simple Rh catalyst system in the absence of an external oxidant or any other additive. Good to excellent regioselectivity has been achieved for

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。