N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone | 5909-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone
• 英文别名: C-(4-chlorophenyl)-N-phenyl nitrone；N-(4-chlorobenzylidene)aniline oxide；alpha-p-chlorophenyl-N-phenylnitrone；1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 5909-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: JYXDRMQUJFWNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone 在 O-methyl diphenylphosphinothioate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  α,N-二芳基硝酮与 O-二苯基硫代膦酸甲酯的反应和 N-亚烷基-2-羟基苯胺与氧化银的氧化反应。苯并恶唑的制备

  摘要：

  α,N-二芳基硝酮在 O-甲基二苯基硫代膦酸酯存在下于 150 °C 反应，以相当好的收率得到 2-芳基苯并恶唑 (3)。用氧化银氧化 N-亚烷基-2-羟基苯胺，在温和的反应条件下（室温）以良好的产率得到 2-烯基-、2-烷基-或 2-芳基苯并恶唑（7 和 3）。已经简要讨论了形成 3 和 7 的合理机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.873
• 作为产物：
  描述：

  N-(对氯苄基)苯胺 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dioxiranes. 16. A facile one step synthesis of C-aryl nitrones using dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a073

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• A green synthesis of nitrones in glycerol
  作者：Monire Shariatipour、Masoumeh Jadidinejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s12039-019-1677-7

  日期：2019.10

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of nitrones is presented by condensation of an equimolar amount of aldehydes and N-substituted hydroxylamine hydrochlorides in glycerol as a recyclable solvent-catalyst. This novel protocol provides rapid and mild access to a series of nitrone derivatives in good to excellent yields in the absence of catalyst and base. Graphic abstractSYNOPSIS In this

  摘要通过将等摩尔量的醛和N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中作为可循环利用的溶剂催化剂进行缩合，提出了一种环保，高效的硝酮合成方法。在没有催化剂和碱的情况下，这种新颖的方法可以快速温和地获得一系列硝酮衍生物，收率好至极好。 图形摘要提要在这项研究中，使用甘油作为溶剂催化剂的无碱方案被用于醛和N-取代的羟胺盐酸盐的缩合反应的环保合成硝酮。 醛与N-取代的羟胺盐酸盐在甘油中的缩合
• An efficient C2-homologation of aromatic aldehydes via 5-hydroxyisoxazolidines
  作者：L Di Nunno、A Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86449-8

  日期：1991.1

  The reaction of lithium enolate of acetaldehyde (generated by the known cycloreversion of THF in the presence of n-BuLi) with a number of aryl N-phenylnitrones affords 2-phenyl-3-aryl-5-hydroxyisoxazolidines (trans + cis) in high yields. A low conversion or no reaction at all were instead observed with some N-alkylnitrones (methyl and t-butyl, respectively). Base (or acid) induced decomposition of

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。
• <i>α</i>-(Trifluoromethyl)amine Derivatives via Nucleophilic Trifluoromethylation of Nitrones
  作者：Derek W. Nelson、James Owens、Diana Hiraldo

  DOI：10.1021/jo000685l

  日期：2001.4.1

  (Trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF(3)) reacts with nitrones to afford alpha-(trifluoromethyl)hydroxylamines protected as O-trimethylsilyl ethers. Potassium t-butoxide initiates the nucleophilic trifluoromethylation. The reaction works best with alpha,N-diaryl nitrones, and the conditions are compatible with a range of substituents on the aryl groups. Acidic deprotection of the nitrone/TMSCF(3)

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，