(S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-3-phenyl-propionamide | 247939-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]phenyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 247939-15-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₂
• 分子量: 402.496
• InChiKey: VXOGLMSQGVKEKO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-3-phenyl-propionamide 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers

  摘要：

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.067
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers

  摘要：

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.067

文献信息

• Synthesis and catalytic properties of diverse chiral polyamines
  作者：Mindy Levine、Craig S. Kenesky、Shengping Zheng、Jordan Quinn、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.108

  日期：2008.9

  was also explored.Text: Chiral polyamines have been utilized for a variety of applications. First, polyamines are polycationic at neutral pH; as such, they interact strongly with both DNA and RNA.1 They can therefore be utilized as effective nonviral gene delivery agents.2 Second, chiral polyamines are efficient catalysts for various organic transformations.3 Polyamines have also been used to solubilize

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。
• Cu²⁺, Zn²⁺, and Ni²⁺ Complexes of <i>C</i>₂-Symmetric Pseudopeptides with an Aromatic Central Spacer
  作者：Lingaraju Gorla、Vicente Martí-Centelles、Lena Freimuth、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01066

  日期：2016.8.1

  corresponding Cu2+ and Ni2+ have been obtained, revealing the metal atom in an essentially square-planar geometry, although, in several instances, the oxygen atom of an amide carbonyl of a second complex species can act as a fifth coordination site. In the case of Zn2+, the only crystal structure obtained displays a square-pyramidal arrangement of the metal center. Finally, preliminary experiments show the

  制备了两个新的源自Val和Phe的四齿C 2对称假肽配体，其含有两个氨基和两个酰胺基和一个中心邻位取代的芳族间隔基。通过电位法，紫外可见分光光度法，FT-IR和ESI-MS研究了它们与Cu 2 +，Zn 2+和Ni 2+的配合物。芳族间隔基的存在为Cu 2+配合物提供了比包含脂肪族中心间隔基的相关配体所观察到的稳定常数高几个数量级的稳定常数。此外，[MH -2 L]复杂物种的形成是有利的。相应的Cu 2+和Ni的晶体结构尽管在一些情况下，第二种复合物的酰胺羰基的氧原子可以充当第五个配位位点，但是已经获得了2+，揭示了基本呈正方形的几何形状的金属原子。在Zn 2+的情况下，获得的唯一晶体结构显示出金属中心的方形金字塔形排列。最后，初步实验表明，其中某些配合物，特别是Zn 2+配合物，在以配体加速的过程中，以苯胺为亲核试剂，对环氧化物开环具有催化活性。
• Multiple Hydrogen‐Bonding Catalysts Enhance the Asymmetric Cyanation of Ketimines and Aldimines
  作者：Yunhui Zhao、Yueyang Luo、Jun Liu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202302061

  日期：2023.10.9

  A highly enantioselective cyanation of imines (up to >99 % ee) has been developed using well-designed C2-symmetric hydrogen bonding catalysts. This catalytic system is distinguished by its low catalyst loading (S/C up to 1000), high efficiency, extremely broad substrate scope, scalability and mild reaction conditions.

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。
• Novel chiral Schiff base ligands from amino acid amides and salicylaldehyde
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria C. Marcotullio

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00687-1

  日期：2002.5

  A novel type of symmetric chiral Schiff base ligands has been synthesized in good yield Using an easy and good fielding stepwise approach front alpha-phenylenediamine, amino acids and salicylaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new biphalin analogues with non-hydrazine linkers
  作者：Adriano Mollica、Peg Davis、Shou-Wu Ma、Josephine Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.067

  日期：2005.5

  Biphalin is a potent opioid peptide agonist, with a palandromic structure, composed of two enkephalin-like active fragments connected tail to tail by a hydrazine linker (Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH <-Phe <-Gly <-D-Ala <-Tyr). This study presents the synthesis and in vitro bioassays of six new biphalin analogues with three different non-hydrazine linkers, some of which have higher binding affinity and bioactivity than biphalin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.