α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone | 122763-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 122763-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: CNLHGTJETKMLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3,4-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxybenzo[b]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH活化中的氮原子导向基团：1,3-偶极子与无痕导向基团

  摘要：

  在CH活化化学中，高度可官能化的导向基团（DG）是非常理想的。在铑（III）催化的芳烃的CH活化以及与环丙烯酮的偶联反应中探索了DG酮。N-叔丁基硝酮带有一个小的邻位取代基，偶联生成1-萘酚，其中硝基起无痕DG的作用。相反，带有庞大邻位基团的N-叔丁基硝酮的偶联遵循C–H酰化/ [3 + 2]偶极加成途径生成双环。N-芳基硝酮的偶联遵循相同的酰化/ [3 + 2]加成过程，但传递不同的双环。

  DOI：

  10.1002/anie.201609658
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？炔烃与硝基的氢环化反应：不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的区域特异性途径

  摘要：

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503997

文献信息

• Selective Synthesis of Indoles by Cobalt(III)-Catalyzed C–H/N–O Functionalization with Nitrones
  作者：Hui Wang、Marc Moselage、María J. González、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02937

  日期：2016.4.1

  redox-neutral annulation of alkynes by differently decorated nitrones set the stage for a step-economical access to indoles with ample substrate scope. The redox-neutral C–H/N–O functionalization process proceeded through kinetically relevant C–H activation by carboxylate assistance, and displayed an excellent site- and regio-selectivity with unsymmetrical nitrones and alkynes.

  炔烃通过不同装饰的硝酮进行氧化还原中性环化，为逐步经济地获得具有足够底物范围的吲哚奠定了基础。氧化还原中性的C–H / N–O官能化过程通过与羧酸有关的动力学相关的C–H活化而进行，并显示出出色的位点和区域选择性，以及不对称的硝酮和炔烃。
• The synthesis of diarylnitrones
  作者：Paul R. West、Gary C. Davis

  DOI：10.1021/jo00282a040

  日期：1989.10