2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1429192-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-3-phenyl-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 1429192-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 399.311
• InChiKey: WMDGJNMTRFELFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-(1-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN-4(1 H)-ONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE-4(1H)-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  使用式(I)的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是埃博拉病毒等丝状病毒。

  公开号：

  WO2014060588A1
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin

  摘要：

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.

  DOI：

  10.1021/jm4002346

文献信息

• 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722047A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus

  使用2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物（化学式I）治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是类似埃博拉病毒的丝状病毒。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• Quinazolinone Derivatives for Use in the Treatment of Chlamydiales Infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20160311815A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a method for treating a Chlamydiae infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein, R1, R2, R3, R4 and p are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体感染的方法，包括向需要治疗的受体内给予式（I）化合物的治疗有效量：其中，R1、R2、R3、R4和p如权利要求1所定义。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de toxines au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722328A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  La présente invention a pour objet une nouvelle famille de composés du type 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one de formule générale (I) et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, utilisant le transport rétrograde pour intoxiquer les cellules.

  本发明涉及通式(I)为 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新化合物家族 以及它们作为抑制具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）利用逆向运输使细胞中毒的毒性作用的用途。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CHLAMYDIALES INFECTIONS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP3085374A1

  公开（公告）日：2016-10-26

  The present invention relates to a method for treating a Chlamydiae infection comprising the administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof: Wherein, R1, R2, R3, R4 and p are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种治疗衣原体感染的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的式（I）化合物： 其中，R1、R2、R3、R4和p如权利要求1中所定义。