3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile | 51849-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 51849-38-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: MNYYWKZQEGSMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  161-163 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile 、 dimethyl 1,3-diphenylaziridine-2,2-dicarboxylate 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(3S,3aS,9bS)-3a-Cyano-2,3-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-benzo[e]isoindole-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Verbel, Joel; Gree, Danielle; Carrie, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 939 - 944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02265

  日期：2016.9.2

  nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives with metal-free cyanating agents, aminoacetonitriles, is described. A nickel-based catalytic system consisting of a unique diphosphine ligand such as dcype or dcypt enables the cyanation of versatile phenol derivatives such as aryl carbamates and aryl pivalates. The use of aminoacetonitriles as a cyanating agent leads to an environmentally and easy-to-use method

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。
• Radical-induced ring-opening and reconstruction of cyclobutanone oxime esters
  作者：Panpan Wang、Binlin Zhao、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c8cc10109d

  日期：——

  The first example of intramolecular ring-opening and reconstruction of cyclobutanone oxime esters via selective C–C bond cleavage leading to the synthesis of 3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles in the presence of a cheap copper catalyst has been reported. The protocol is distinguished by mild and safe reaction conditions that exclude ligands, oxidants, bases, toxic cyanide salts and tolerates a

  据报道，在廉价的铜催化剂存在下，分子内的开环和环丁酮肟酯通过选择性的C-C键裂解导致3,4-二氢萘-2-甲腈合成的重建的第一个例子。该方案的特点是温和，安全的反应条件，不包括配体，氧化剂，碱，有毒的氰化物盐，并能耐受多种环丁酮，而不会影响其效率和可扩展性。还没有发现用于该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• Iridium-Catalyzed Branch-Selective and Enantioselective Hydroalkenylation of α-Olefins through C–H Cleavage of Enamides
  作者：Xin Sun、En-Ze Lin、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.2c07477

  日期：2022.9.28

  transformation in asymmetric catalysis. Herein we report an iridium-catalyzed asymmetric hydroalkenylation of α-olefins through directed C–H cleavage of enamides. This atom-economical addition process is highly branch-selective and enantioselective, delivering trisubstituted alkenes with an allylic stereocenter. DFT calculations reveal the origin of regio- and enantioselectivity.

  原料α-烯烃的催化分支选择性加氢官能化形成对映体富集的手性化合物是不对称催化中特别有吸引力但具有挑战性的转化。在此，我们报道了通过烯酰胺的定向 C-H 裂解，铱催化的 α-烯烃不对称加氢烯基化。这种原子经济的加成过程具有高度的分支选择性和对映选择性，可提供具有烯丙基立体中心的三取代烯烃。DFT 计算揭示了区域选择性和对映选择性的起源。