3-(2-Hydroxy-aethylamino)-crotonsaeure-aethylester | 5065-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Hydroxy-aethylamino)-crotonsaeure-aethylester
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-[(2-hydroxyethyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)but-2-enoate
• CAS: 5065-82-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CUGCWSPLYQOCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-aethylamino)-crotonsaeure-aethylester 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 1-[2-hydroxyethyl]-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 C.I.酸性橙108 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-aethylamino)-crotonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚中锌、铁和镁盐的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  在环戊基甲基醚 (CPME) 中，烯胺和醌的 Nenitzescu 反应可以在室温下与 ZnCl 2、ZnI 2、Mg(CF 3 SO 3 ) 2或 FeCl 3催化得到 5-羟基吲哚结晶固体，它可以通过简单过滤从反应混合物中分离。CPME 可以有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101045

文献信息

• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• Synthesis of functionalized 4-nitroanilines by ring transformation of dinitropyridone with enaminones
  作者：Saki Naito、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.003

  日期：2017.12

  2-Functionalized 4-nitroanilines were readily synthesized by ring transformation using 3,5-dinitro-2-pyridone and enaminones prepared from 1,3-dicarbonyl compounds and amines. Modification of the amino group and the ortho-position could be achieved by simply changing the enaminones. Using this strategy, functional groups such as acetyl, benzoyl, and ethoxycarbonyl groups could be introduced into the

  通过使用由1,3-二羰基化合物和胺制备的3,5-二硝基-2-吡啶酮和烯胺酮，通过环转化，可以轻松合成2-官能化的4-硝基苯胺。氨基和邻位的修饰可以通过简单地改变烯胺酮来实现。使用这种策略，可以将诸如乙酰基，苯甲酰基和乙氧羰基的官能团引入硝基苯胺框架中。
• An efficient and convenient synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles via iodocyclization from ethyl acetoacetate
  作者：Pengfei Xu、Kunzhu Huang、Zhiguo Liu、Ming Zhou、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.094

  日期：2013.6

  A novel and efficient methodology for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles by one-pot two-step reaction has been developed. The iodocyclization of a series of β-enamino esters followed by dehydroiodination, led to the formation of corresponding pyrroles. This approach provides an easy access to a wide range of 1,2,3-trisubstituted pyrroles.

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。