2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile | 2972-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-72-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00225229
• 分子量: 184.197
• InChiKey: LZBVVVZUWLWGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.6-106.2 °C
• 沸点：
  340.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-3-methoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction

  摘要：

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes方法是通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发的。这种反应在高产率下生成(E)-aldoxime对映体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优异的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水溶性NaOH，pH 12，室温，4小时）。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0137-3
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 air 、 UiO-68-AP embedded Pd⁽⁰⁾ nanoparticles 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）@ UiO-68-AP：用于逐步有机转化的螯合导向双功能多相催化剂

  摘要：

  报道了基于螯合定向后合成方法的双功能多相催化剂Pd（0）@ UiO-68-AP。它表现出典型的非均相催化性质，并且可以逐步促进苄醇氧化-Knoevenagel缩合。

  DOI：

  10.1039/c6cc01194b

文献信息

• New pyridine and chromene scaffolds as potent vasorelaxant and anticancer agents
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Dalia O. Saleh、Kelley J. Huff、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/d1ra04758b

  日期：——

  the experimental compounds at 10 μM on the MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer cell lines illustrated the excellent anti-proliferative properties of derivatives 3d, 3g and 3i. Compound 3d was the most potent analogue with IC50 = 4.55 ± 0.88 and 9.87 ± 0.89 μM against MCF-7 and MDA-MB 231, respectively. Moreover, compound 3d stimulated apoptosis and cell cycle arrest at the S phase in MCF-7 cells in addition

  基于已报道癌症和心血管疾病之间关联的研究，设计、合成了新系列的吡啶- ( 3a-o ) 和/或色烯- ( 4a-e ) 腈类似物，并筛选了它们的血管舒张和细胞毒性特性。大多数新化学实体表现出显着的血管舒张功效，化合物3a、3h、3j、3m、3o、4d和4e表现出最有希望的效力，IC 50 = 437.9、481.0、484.5、444.8、312.1、427.6 和 417.2 μM，分别超过盐酸哌唑嗪（IC 50= 487.3 微米）。化合物3b-e、3k和3l也显示出中等的血管舒张活性，IC 50值范围为 489.7 至 584.5 μM。此外，实验化合物在 10 μM 对 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性评估表明衍生物3d、3g和3i具有优异的抗增殖特性。化合物3d是最有效的类似物，IC 50 = 4.55 ± 0.88 和 9.87 ± 0.89 μM，分别针对
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Molybdenum carbide as an efficient and durable catalyst for aqueous Knoevenagel condensation
  作者：Mina Tavakolian、Mohammad Mahdi Najafpour

  DOI：10.1039/c9nj04647j

  日期：——

  and benign catalysts were used for the Knoevenagel condensation reaction. Among the compounds (Mo2C, MoS2, MoB, MoSi2), molybdenum carbide showed efficient performance for the Knoevenagel condensation in aqueous media at room temperature, affording the corresponding products in high yields within a short reaction time. Notably, using this commercially available heterogeneous catalyst, the deaceta

  遵循绿色化学原理，各种经济高效的钼化合物，可商购的非均相和良性催化剂被用于Knoevenagel缩合反应。在化合物（Mo 2 C，MoS 2，MoB，MoSi 2），碳化钼在室温下在水性介质中对Knoevenagel缩合反应表现出有效的性能，可在较短的反应时间内以高收率提供相应的产物。值得注意的是，使用这种可商购的非均相催化剂，苯甲醛二甲基乙缩醛和丙二腈在室温下的脱缩醛-Knoevenagel缩合可以成功地以优异的产率进行。通过操作简单的程序，碳化钼可以回收五次而不会失去活性。
• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Three-Component [2+2+1] Cycloadditions of Allenoates, Dual Activated Olefins, and Isocyanides
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/adsc.201000795

  日期：2011.4.18

  The intermolecular [2+2+1] multicomponent cycloadditions from readily available allenoates, dual activated olefins and isocyanides catalyzed by silver hexafluoroantimonate were studied. This protocol allowed the syntheses of highly functionalized five‐membered carbocycles with exclusive regioselectivity and stereoselectivity in an efficient and atom‐economical manner.

  研究了由六氟锑酸银催化的易得的烯丙酸酯，双活化烯烃和异氰酸酯的分子间[2 + 2 + 1]多组分环加成反应。该协议允许以高效且原子经济的方式合成具有高度区域选择性和立体选择性的高度功能化的五元碳环化合物。
• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。