1-(4-Methylphenyl)-1,2-dihydrophthalazine | 1099386-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-1,2-dihydrophthalazine
• CAS: 1099386-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZWOYWAAYTDFHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-1,2-dihydrophthalazine 在 N-乙基哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (E)-3-{5-[(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl}-1-[1-(4-methylphenyl)-2(1H)-phthalazinyl]-2-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抑制炭疽杆菌的取代2,4-二氨基嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-{5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 对甲苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  抑制炭疽杆菌的取代2,4-二氨基嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-{5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.018

文献信息

• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] 2,4,-DIAMINOPYRIMIDINES SUBSTITUES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998039328A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) The invention is concerned with compounds of general formula (I), wherein R1 signifies lower-alkoxy, R2 signifies hydroxy or lower-alkoxy, R3 signifies hydrogen, cyano, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocycyl, aralkyl, aryl-Q-alkyl, heterocyclalkyl or a group of the formula -(CH2)n-, Q signifies -SO-; R4, R?4'? each independently signify hydrogen, alkyl, aryl or heterocyclalkyl, R5 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl or heterocycyl, or R4 and R5 together can form a group -(CH2)n-, and n is a whole number of 2 to 5, as well as pharmaceutically usable salts thereof; the use of these compounds and their salts as therapeutically active substances; medicaments based on these substances and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts and intermediates for their manufacture.(FR) L'invention a pour objet les composés selon la formule générale (I), dans laquelle R1 représente alcoxy inférieur, R2 représente hydroxy ou alcoxy inférieur, R3 signifie hydrogène, cyano, alkyle, alkényle, cycloalkyle, aryle, hétérocycyle, aralkyle, aryl-Q-alkyle, hétérocyclalkyle ou un groupe de la formule -(CH2)n-, Q signifie -SO-; R4, R4' représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocyclyalkyle; R5 représente hydrogène, alkyle, aryle ou hétérocycyle, ou R4 et R5 ensemble peuvent former un groupe -(CH2)n- et n est un nombre entier compris entre 2 et 5. L'invention traite aussi de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et leurs sels comme substances thérapeutiquement actives; des médicaments à base de ces substances et leur production; l'utilisation de ces substances comme médicaments et pour la production de médicaments actifs contre les bactéries. L'invention traite aussi de la fabrication des composés selon la formule (I) et de leurs sels pharmaceutiquement acceptables et des produits intermédiaires pour leur fabrication.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1表示低烷氧基，R2表示羟基或低烷氧基，R3表示氢、氰基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环基、芳基-Q-烷基、杂环烷基或式子-(CH2)n-的基团，Q表示-SO-；R4，R4'各自独立地表示氢、烷基、芳基或杂环烷基，R5表示氢、烷基、烷氧基、芳基或杂环基，或R4和R5一起可以形成一个-(CH2)n-的基团，n是2到5的整数，以及它们的药学可用盐；这些化合物及其盐作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物及其生产；这些物质作为药物和用于抗菌药物的生产；以及制造式（I）化合物及其药学可接受的盐和其制造的中间体。
• SUBSTITUTED 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0966464A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6114330A
  申请人：——

  公开号：US6114330A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US7501410B2
  申请人：——

  公开号：US7501410B2

  公开（公告）日：2009-03-10