2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile | 96568-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(p-tolylthio)-5-fluoronicotinonitrile；2-chloro-5-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 96568-24-0
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂S
• 分子量: 278.737
• InChiKey: MGICJMNPJYYFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 依诺沙星
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶 、 4-甲苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-chloro-5-fluoro-6-(p-tolylthio)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-取代的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及反应†

  摘要：

  由2,6合成在C-7具有亚磺酰基或磺酰基的1-环丙基-和1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物-dichloro-5-fluoronicotinic acid衍生物通过涉及Dieckmann型环化的途径。这些化合物与吡咯烷和哌啶的置换反应分别主要得到7-（1-吡咯烷基）-和7-（1-哌啶基）-1,8-萘啶衍生物24-27。依诺沙星，一种有效的抗菌剂，也以类似的方式合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240520

文献信息

• Antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04649144A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种式为##STR1##的1,8-萘啉衍生物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，每个是氢或具有1至5个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐的制备过程。这些化合物表现出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• Novel 1,8-Naphthyridine derivatives, and process for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0132845A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种 1,8-萘啶衍生物，其式中 R1、R2 和 R3 是相同或不同的，每个都是氢或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐及其制备方法。 这些化合物显示出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, KOYUKI;UNO, XITOSI;NAKAMURA, NOBUKADZU
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, KOYUKI、UNO, XITOSI、NAKAMURA, NOBUKADZU

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO, KOSI;MATSUMOTO, DZYUNITI
  作者：MIYAMOTO, KOSI、MATSUMOTO, DZYUNITI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, MORINO, XITOSI;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, MORINO, XITOSI、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——