1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidine]-6-yltrifluoromethanesulfonate | 1208110-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidine]-6-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1'-[2-(2-Methylphenyl)ethyl]-5-oxospiro[7,8-dihydronaphthalene-6,2'-piperidine]-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1208110-27-3
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃NO₄S
• 分子量: 481.536
• InChiKey: HBSFBRXBIKXZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidine]-6-yltrifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二乙胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-N-{1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1Hspiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-6-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 143.25h， 生成 1'-[2-(2-methylphenyl)ethyl]-1-oxo-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidine]-6-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012