methyl 2-cyano-6-methoxypyridine-4-carboxylate | 853029-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-6-methoxypyridine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-cyano-6-methoxyisonicotinate
• CAS: 853029-94-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD11101034
• 分子量: 192.174
• InChiKey: FXWZHLVJDHXTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-6-methoxypyridine-4-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到methyl 6-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 methyl 2-cyano-6-methoxypyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j

文献信息

• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20120316165A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, Ar, and n are as described in the claims, Ar is phenyl or heteroaryl, selected from the group consisting of 1H-indazole-3yl, pyridine-2-yl, pyridine-3-yl, pyridine-4-yl, pyrimidine-5-yl, 1H-pyrazole-3-yl, 1H-pyrazole-4-yl and 1H-pyrazole-5-yl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、X、Z、Ar和n如索权所述，Ar为苯基或杂环芳基，所述杂环芳基选自以下群体：1H-吲哚基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基和1H-吡唑-5-基；或其药学上适用的酸加盐，可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012168265A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen or C(O)NH2, or is phenyl optionally substituted by halogen, cyano or lower alkoxy substituted by halogen, or is 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl, or is 6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl or 5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl or is 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl, or is 6- (trifluoromethyl)pyridin-3-yl, or is 5-cyanopyrazin-2-yl or is 2- (trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl; n is 1 or 2 R2 is halogen, lower alkyl or cyano and R3 is hydrogen, or R2 is hydrogen and R3 is halogen, lower alkyl or cyano; X is a bond, -NR'-, -CH2NH- or -CHR'-; R' is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, -CH2- or -O-; Ar is phenyl or is heteroaryl, selected from the group consisting of 1H-indazole-3yl, pyridine-2-yl, pyridine-3-yl, pyridine-4-yl, pyrimidine-5-yl, lH-pyrazole-3-yl, 1H- pyrazole-4-yl or lH-pyrazole-5-yl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下化合物，其化学式为（I）其中R1为氢、卤素、氰基、较低的烷基、卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷氧基或C（O）NH2，或为苯基，可选择地被卤素、氰基或卤素取代的较低烷氧基取代，或为2,2-二氟苯并[d][1,3]二噁唑-5-基，或为6-（三氟甲基）吡嗪-2-基或5-（三氟甲基）吡嗪-2-基或6-（三氟甲基）嘧啶-4-基，或为6-（三氟甲基）吡啶-3-基，或为5-氰基吡嗪-2-基或为2-（三氟甲基）嘧啶-4-基；n为1或2，R2为卤素、较低烷基或氰基，R3为氢，或R2为氢，R3为卤素、较低烷基或氰基；X为键，-NR'-，-CH2NH-或-CHR'-；R'为氢或较低烷基；Z为键，-CH2-或-O-；Ar为苯基或杂环芳基，选自由1H-吲唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基或1H-吡唑-5-基；或其药学上适宜的酸盐，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。
• Substituted benzamide derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US09029370B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1, R2, R3, X, Z, Ar, and n are as described in the claims, Ar is phenyl or heteroaryl, selected from the group consisting of 1H-indazole-3yl, pyridine-2-yl, pyridine-3-yl, pyridine-4-yl, pyrimidine-5-yl, 1H-pyrazole-3-yl, 1H-pyrazole-4-yl and 1H-pyrazole-5-yl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及式中的化合物，其中R1，R2，R3，X，Z，Ar和n如权利要求所述，Ar为苯基或杂环芳基，所选自1H-吲唑-3基，吡啶-2基，吡啶-3基，吡啶-4基，嘧啶-5基，1H-吡唑-3基，1H-吡唑-4基和1H-吡唑-5基；或其药学上适宜的酸加盐，可用于治疗抑郁症，焦虑症，双相情感障碍，注意力缺陷多动障碍（ADHD），应激相关障碍，精神障碍，精神分裂症，神经系统疾病，帕金森病，神经退行性疾病，阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用，代谢紊乱，进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖症，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态的障碍和功能障碍，睡眠和昼夜节律的障碍，以及心血管疾病的治疗。
• [EN] BENZENE PIPERIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRIDINE BENZÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途
  申请人：KULING THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020211836A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  公开了苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途。具体而言，本文涉及式(I)的化合物及其制备方法、用于制备式(I)化合物的中间体，及式(I)化合物在治疗和/或预防与RORγt异常激活相关的疾病中的用途。式(I)化合物可抑制RORγt蛋白受体，调控Th17细胞的分化，抑制IL-17的产生，故而可用作与RORγt异常激活相关的疾病的治疗药物。
• US9029370B2
  申请人：——

  公开号：US9029370B2

  公开（公告）日：2015-05-12