Triisopropyl-prop-1-ynyloxy-silane | 122760-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triisopropyl-prop-1-ynyloxy-silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-prop-1-ynoxysilane
• CAS: 122760-66-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: VTQFQPKXZPRVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 Triisopropyl-prop-1-ynyloxy-silane 在 pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到14-methyl-13b,14-dihydropyrimido[2,1-a:4,3-a']diphthalazin-15(6bH)-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2+2] 甲硅烷氧基炔烃与 1,2-二嗪的环加成反应：从反应发现到抗糖酵解化学型的鉴定

  摘要：

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305711
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Triisopropyl-prop-1-ynyloxy-silane
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80640-1

文献信息

• Silver-Catalyzed Formal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 1,2-Diazines and Siloxy Alkynes
  作者：Yunus E. Türkmen、Timothy J. Montavon、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja302537j

  日期：2012.6.6

  A highly effective silver-catalyzed formal inverse electron-demand Diels-Alder reaction of 1,2-diazines and siloxy alkynes has been developed. The reactions provide ready access to a wide range of siloxy naphthalenes and anthracenes, which are formed in good to high yields, under mild reaction conditions, using low catalyst loadings.

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。
• Silver-Catalyzed Aldehyde Olefination Using Siloxyalkynes
  作者：Jianwei Sun、Valerie A. Keller、S. Todd Meyer、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200900835

  日期：2010.3.22

  describe the development of a silver‐catalyzed carbonyl olefination employing electron‐rich siloxyalkynes. This process constitutes an efficient synthesis of trisubstituted unsaturated esters, and represents an alternative to the widely utilized Horner–Wadsworth–Emmons reaction. Excellent diastereoselectivities are observed for a range of aldehydes using either 1‐siloxy‐1‐propyne or 1‐siloxy‐1‐hexyne. This

  我们描述了使用富电子甲硅烷氧基炔烃的银催化羰基烯化的发展。该过程构成了三取代不饱和酯的有效合成，代表了广泛使用的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的替代方法。使用 1-siloxy-1-propyne 或 1-siloxy-1-hexyne 对一系列醛类观察到优异的非对映选择性。这种温和的催化过程还可以在酯或酮官能团的存在下实现醛的化学选择性烯化。此外，由于不产生副产物，这种催化过程非常适合开发可以在单个烧瓶中进行的连续反应。
• Three-component reaction discovery enabled by mass spectrometry of self-assembled monolayers
  作者：Timothy J. Montavon、Jing Li、Jaime R. Cabrera-Pardo、Milan Mrksich、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1038/nchem.1212

  日期：2012.1

  Multicomponent reactions are employed extensively in many areas of organic chemistry. Despite significant progress, the discovery of such enabling transformations remains challenging. Here, we present the development of a parallel, label-free reaction-discovery platform that can be used in the identification of new multicomponent transformations. Our approach is based on parallel mass spectrometric screening of interfacial chemical reactions on arrays of self-assembled monolayers. This strategy enabled the identification of a simple organic phosphine that can catalyse a previously unknown condensation of siloxyalkynes, aldehydes and amines to produce 3-hydroxyamides with high efficiency and diastereoselectivity. The reaction was further optimized using solution-phase methods. A general reaction-discovery platform has been used for identification of a new multicomponent transformation. The approach entails rapid analysis of interfacial chemical reactions on arrays of self-assembled monolayers using mass spectrometry. This enabled identification of a simple organic phosphine that catalyses a previously unknown condensation of siloxy alkynes, aldehydes and amines.

  多组分反应广泛应用于有机化学的许多领域。尽管取得了重大进展，但发现这种有利的转化仍具有挑战性。在此，我们介绍了一种并行、无标记反应发现平台的开发情况，该平台可用于鉴定新的多组分转化。我们的方法基于对自组装单层阵列上的界面化学反应进行平行质谱筛选。通过这种策略，我们发现了一种简单的有机膦，它可以催化硅氧炔、醛和胺的一种之前未知的缩合反应，以高效率和非对映选择性生成 3-羟基酰胺。利用溶液相方法对该反应进行了进一步优化。利用通用反应发现平台确定了一种新的多组分转化。这种方法需要利用质谱法快速分析自组装单层阵列上的界面化学反应。这样就能鉴定出一种简单的有机膦，它能催化一种以前未知的硅氧基炔、醛和胺的缩合反应。
• DANHEISER, RICK L.;NISHIDA, ATSUSTHI;SAVARIAR, SELVARAJ;TROVA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4917-4920
  作者：DANHEISER, RICK L.、NISHIDA, ATSUSTHI、SAVARIAR, SELVARAJ、TROVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• [2+2+2] Cycloadditions of Siloxy Alkynes with 1,2-Diazines: From Reaction Discovery to Identification of an Antiglycolytic Chemotype
  作者：Timothy J. Montavon、Yunus E. Türkmen、Noumaan A. Shamsi、Christopher Miller、Chintan S. Sumaria、Viresh H. Rawal、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/anie.201305711

  日期：2013.12.16

  Cycloaddition uncovered: The title reaction produces novel polycyclic compounds with high efficiency and excellent diastereoselectivity under mild reaction conditions. A small‐molecule library, synthesized using this reaction, yielded a novel chemotype which inhibited glycolytic ATP production by blocking glucose uptake in CHO‐K1 cells. DMF=N,N‐dimethylformamide, Tf=trifluoromethanesulfonyl, TIPS=triisopropylsilyl

  未发现环加成反应：在温和的反应条件下，标题反应产生了高效且具有优异非对映选择性的新型多环化合物。使用该反应合成的小分子文库产生了一种新的化学型，该化学型通过阻断 CHO-K1 细胞中的葡萄糖摄取来抑制糖酵解 ATP 的产生。DMF= N，N-二甲基甲酰胺，Tf=三氟甲磺酰基，TIPS=三异丙基甲硅烷基。