9a-butyl-2,3,3a,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan | 1313437-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 9a-butyl-2,3,3a,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 9a-butyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[f][1]benzofuran
• CAS: 1313437-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: JIRKUHJIECMCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9a-butyl-2,3,3a,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(3-butylnaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335
• 作为产物：
  描述：

  5-n-butyl-2,3-dihydrofuran 、 2,3-二氮杂萘 、 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到9a-butyl-2,3,3a,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335