5-nitrosotropolone | 2297-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-nitrosotropolone
• 英文别名: 5-Nitroso-tropolon；2-hydroxy-5-nitrosocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 2297-94-1
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: FYTNKOSUJSUKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrosotropolone 在 palladium on activated charcoal copper(II) carbonate 、 甲酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 原儿茶酸
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基唑酮与芳胺反应产物的结构

  摘要：

  阐明了5-亚硝基唑酮和芳胺之间的异常反应产物（1:1和1:2）的结构。5-亚硝基托罗酮与芳胺（例如苯胺和对甲苯胺）的反应最初提供双环加成产物，具有 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统，可通过胺对 4-和 1 - tropolone 环的位置。该加合物含有两种异构体，它们的羟基亚氨基具有顺式和反式构型。这些加合物在碱性条件下很容易异构化，形成具有 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷系统的内酰胺，这可能是由七元环骨架重排为六元环造成的。前一种加合物，即 8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷体系，进一步与另一摩尔芳胺反应得到 1：

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3089
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到5-nitrosotropolone
  参考文献：
  名称：

  新型维甲酸托酚酮衍生物。维托酮环与类维生素A结构中苯甲酸部分的生物立体关系。

  摘要：

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.501

文献信息

• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Methods for altering surface characteristics of microspheres
  申请人：Luminex Corporation

  公开号：US07867774B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  Various methods for altering surface characteristics of a microsphere are provided. One method includes coupling an enolic acid to the microsphere to modify the surface characteristics of the microsphere. The surface characteristics may include charge density and/or pKa. A reagent can be coupled to the microsphere via the enolic acid. The reagent may include a biomolecule. The modified surface characteristics may increase a stability of the reagent when the reagent is coupled to the microsphere. The modified surface characteristics may also improve performance of an assay carried out with the microsphere. Another embodiment relates to a microsphere that includes an enolic acid coupled to a polymer core of the microsphere such that the enolic acid modifies surface characteristics of the microsphere. A reagent can be coupled to the microsphere via the enolic acid.

  提供了改变微球表面特性的各种方法。其中一种方法包括将烯醇酸偶联到微球上，以修改微球的表面特性。表面特性可能包括电荷密度和/或pKa。可以通过烯醇酸将试剂偶联到微球上。试剂可能包括生物分子。修改后的表面特性可能在试剂与微球偶联时增加试剂的稳定性。修改后的表面特性还可能改善使用微球进行的检测的性能。另一种实施方式涉及包括偶联到微球聚合物核心的烯醇酸的微球，使得烯醇酸修改微球的表面特性。试剂可以通过烯醇酸偶联到微球上。
• Tropones. Part III. The mechanism of the production of m-hydroxybenzaldehydes from 2-chlorotropones
  作者：E. J. Forbes、M. J. Gregory、D. C. Warrell

  DOI：10.1039/j39680001969

  日期：——

  Using a variety of oxidising agents, nitro-2-chlorotropones are converted into m-hydroxybenzaldehydes in which all the substituents of the original tropone are retained. Thus, 2-chloro-7-nitrotropone gives 4-chloro-3-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, and 2-chloro-5-nitrotropone, gives 2-chloro-3-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde. 2-Chloro-5,7-dinitrotropone, obtained by nitrating 2-chloro-5-nitrotropone, gives

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。
• Antagonism of a zinc metalloprotease using a unique metal-chelating scaffold: tropolones as inhibitors of P. aeruginosa elastase
  作者：Jessica L. Fullagar、Amanda L. Garner、Anjali K. Struss、Joshua A. Day、David P. Martin、Jing Yu、Xiaoqing Cai、Kim D. Janda、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c3cc41191e

  日期：——

  Tropolone emerged from the screening of a chelator fragment library (CFL) as an inhibitor of the Zn2+-dependent virulence factor, Pseudomonas aeruginosa elastase (LasB). Based on this initial hit, a series of substituted tropolone-based LasB inhibitors was prepared, and a compound displaying potent activity in vitro and in a bacterial swarming assay was identified. Importantly, this inhibitor was found to be specific for LasB over other metalloenzymes, validating the usage of tropolone as a viable scaffold for identifying first-in-class LasB inhibitors.

  曲贝酮在螯合剂片段文库(CFL)筛选中被发现是锌离子依赖的毒力因子铜绿假单胞菌弹性蛋白酶(LasB)的抑制剂。基于这个初始化合物，制备了一系列取代的曲贝酮类LasB抑制剂，并发现了一个在体外和细菌游动实验中显示出强效活性的化合物。重要的是，该抑制剂被发现对LasB具有特异性，而对其他金属酶没有作用，这验证了曲贝酮作为开发首创LasB抑制剂的可行支架。
• Studies on Seven-membered Ring Compounds. VIII. Syntheses of 5-Nitrosotropolone Derivatives.
  作者：Genshun Sunagawa、Yasunobu Sato、Mitsuo Watatani

  DOI：10.1248/cpb.11.1423

  日期：——

  3-Substituted 5-nitrosotropolone (IIIa∼c), 7H-cyclohepta [b] pyrazin-7-one oxime (VIIIa, b), 8H-cyclohepta [b] quinoxalin-8-one oxime (IXa∼c), 9H-cyclohepta [b] naphtho [2, 3-e] pyrazin-9-one oxime (X), 5-nitrosotropolone guanidine adduct (XI), 2-(2-acetylhydrazino)-5-nitrosotropone (XII and its analogues) and 2-(2-troponylhydrazino)-5-nitrosotropone (XIV) were synthesized according to the schemes shown in Chart 1, 2, and 3. In addition, some reactions related to IIIa and IIIc were described. Among these derivatives, 2-(2-isonicotinoylhydrazino)-5-nitrosotropone and its N-oxide showed remarkable anti-tumor activities on ascitic and solid forms of Ehrlich tumor and Sarcoma 180.

  3-取代的 5-亚硝基托罗朋（IIIa∼c）、7H-环庚烷[b]吡嗪-7-酮肟（VIIIa, b）、8H-环庚烷[b]喹喔啉-8-酮肟（IXa∼c）、9H-环庚烷[b]萘并[2, 3-e] 吡嗪-9-酮肟（X）、根据图 1、2 和 3 所示的方案合成了 5-亚硝基托罗醌胍加合物（XI）、2-(2-乙酰基肼基)-5-亚硝基托罗醌（XII 及其类似物）和 2-(2-丙酰肼基)-5-亚硝基托罗醌（XIV）。此外，还描述了一些与 IIIa 和 IIIc 有关的反应。在这些衍生物中，2-(2-异烟酰肼基)-5-亚硝基托品及其 N-氧化物对腹水型和实体型艾氏瘤和肉瘤 180 具有显著的抗肿瘤活性。

表征谱图