(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1698861-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: 1,6-Diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 7-oxo-6-(phenylmethoxy)-, (3aR,4S,7R,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl ester, (1R,2S,5R)-；[(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl] (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1698861-98-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 437.452
• InChiKey: GSACSNZDHJZZPI-QWFUGVESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORMS OF DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND PRODUCTION PROCESS THEREOF

  摘要：

  一种由以下化学式（VII）表示的二氮杂双环辛烷衍生物的结晶形式，以及生产该衍生物的方法：

  公开号：

  US20160272641A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基-2-哌啶羧酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间 体

  摘要：

  本发明提供一种式(IV)表示的二氮杂二环辛烷衍生物的制备方法及其中间体。(上述式中，P表示可由酸去除的NH保护基，R1表示2,5‑二氧代吡咯烷‑1‑基、1,3‑二氧代‑3a,4,7,7a‑四氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基、1,3‑二氧代六氢‑1H‑异吲哚‑2(3H)‑基或3,5‑二氧代‑4‑氮杂三环[5.2.1.02,6]癸‑8‑烯‑4‑基，R2表示氢、ClCO‑或Cl3COCO‑，R3表示C1‑6烷基或杂环基、或者与键合的‑O‑NH‑一起形成3‑7元杂环，OBn表示苄氧基)。

  公开号：

  CN105555787B

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160264573A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A process for producing a diazabicyclooctane derivative represented by Formula (IV) and intermediates thereof by carrying out the following steps: wherein P is an NH protecting group capable of being removed with acid; R 1 is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, or 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.0 2.6 ]dec-8-en-4-yl; R 2 is hydrogen, ClCO— or Cl 3 COCO—; R 3 is C 1-6 alkyl or heterocyclyl, or forms a 3- to 7-membered heterocyclic ring together with the —O—NH— to which it is attached; and OBn is benzyloxy.

  通过以下步骤生产由公式（IV）表示的二氮杂双环辛烷衍生物及其中间体： 其中P是可用酸去除的NH保护基；R1是2,5-二氧代吡咯烷-1-基，1,3-二氧代-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2（3H）-基，1,3-二氧代六氢-1H-异吲哚-2（3H）-基，或3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.1.0²，⁶]癸-8-烯-4-基；R2是氢，ClCO-或Cl3COCO-；R3是C1-6烷基或杂环基，或与其连接的-O-NH-一起形成3-至7-成员的杂环；OBn是苄氧基。
• Process for producing diazabicyclooctane derivative and intermediate thereof
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10000491B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A process for producing a diazabicyclooctane derivative represented by Formula (IV) and intermediates thereof by carrying out the following steps: wherein P is an NH protecting group capable of being removed with acid; R1 is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl, or 3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02.6]dec-8-en-4-yl; R2 is hydrogen, ClCO— or Cl3COCO—; R3 is C1-6 alkyl or heterocyclyl, or forms a 3- to 7-membered heterocyclic ring together with the —O—NH— to which it is attached; and OBn is benzyloxy.

  一种通过以下步骤生产式 (IV) 所代表的二氮杂双环辛烷衍生物及其中间体的工艺： 其中 P 为可被酸去除的 NH 保护基；R1 为 2,5-二氧代吡咯烷-1-基、1,3-二氧代-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基、1,3-二氧代六氢-1H-异吲哚-2(3H)-基或 3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.1.02.6]癸-8-烯-4-基；R2 是氢、ClCO- 或 Cl3COCO-；R3 是 C1-6 烷基或杂环基，或与所连接的 -O-NH- 一起形成 3-7 元杂环；OBn 是苄氧基。
• Process for producing diazabicyclooctane derivative
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10000492B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A process for producing a compound represented by a Formula (III), including reacting a compound of the following formula with a compound selected from the group consisting of 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione, 2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione, 2-hydroxyhexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione and 4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione, carrying out a carbonylation to obtain a compound of the following formula removing the NH protecting group P and treating the resultant compound with a base to produce a compound represented by the following formula wherein OBn is benzyloxy and R2 is hydrogen, ClCO— or Cl3COCO—.

  一种生产由式（III）代表的化合物的工艺，包括使下式化合物发生反应 与选自由 1-羟基吡咯烷-2,5-二酮、2-羟基-3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、2-羟基六氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮和 4-羟基-4-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-3,5-二酮，进行羰基化反应，得到下式化合物 去除 NH 保护基 P，并用碱处理所得化合物，生成下式所示的化合物 其中 OBn 为苄氧基，R2 为氢、ClCO- 或 Cl3COCO-。
• TW2016/5855
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PRODUCING DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20170283415A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A process for producing a compound represented by a Formula (III), including reacting a compound of the following formula with a compound selected from the group consisting of 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione, 2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione, 2-hydroxyhexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione and 4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.0 2,6 ]dec-8-ene-3,5-dione, carrying out a carbonylation to obtain a compound of the following formula removing the NH protecting group P and treating the resultant compound with a base to produce a compound represented by the following formula wherein OBn is benzyloxy and R 2 is hydrogen, ClCO— or Cl 3 COCO—.