2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan | 634892-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-(2-naphthyl)ethyl)furan；2-Methyl-5-(1-naphthalen-2-ylethyl)furan
• CAS: 634892-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XXEYNRJUHOMYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+-)-2-[2]naphthyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化呋喃环化学选择性氧化合成 2-芳基链烷酸的新途径

  摘要：

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083222
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛 在 四氢吡咯 、 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以11%的产率得到2-methyl-5-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  双齿路易斯酸催化的电子反需求Diels-Alder反应用于醛的选择性官能化

  摘要：

  摘要 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291127

文献信息

• Secondary Benzylation Using Benzyl Alcohols Catalyzed by Lanthanoid, Scandium, and Hafnium Triflate
  作者：Masahiro Noji、Tomoko Ohno、Koji Fuji、Noriko Futaba、Hiroyuki Tajima、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo034255h

  日期：2003.11.1

  alkylation, and trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid, TfOH) was also a good catalyst. The catalytic activity of metal triflates and TfOH increased in the order La(OTf)3 < Yb(OTf)3 < TfOH < Sc(OTf)3 < Hf(OTf)4. A mechanistic study was also performed. The reaction of 1-phenylethanol (4a) in the presence of Sc(OTf)3 in nitromethane gave an equilibrium mixture of 4a and bis(1-phenylethyl) ether (54). Addition

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3
• A Novel Synthetic Route to 2-Arylalkanoic Acids by a Ruthenium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Furan Rings
  作者：Keitaro Ishii、Masahiro Noji、Haruka Sunahara、Ken-ichi Tsuchiya、Tôru Mukai、Ayako Komasaka

  DOI：10.1055/s-0028-1083222

  日期：2008.12

  Friedel-Crafts alkylation of 2-methylfuran with 1-arylalkanols without employing anhydrous conditions. The chemoselective oxidation of the furan ring in 1-arylalkylfurans to carboxylic acid was then investigated. In a solvent system of hexane-EtOAc/H 2 O (1:3:4), the furan ring was selectively oxidized with 7 equivalents of NaIO 4 by using 0.5 mol% RuCl 3 as catalyst to give 2-arylalkanoic acids in good yields

  描述了一种从 1-芳基烷醇高效两步合成 2-芳基烷酸的方法。首先，通过金属三氟甲磺酸盐催化 2-甲基呋喃与 1-芳基烷醇在无水条件下的傅-克烷基化反应，以高收率合成 1-芳基烷基呋喃衍生物。然后研究了 1-芳烷基呋喃中的呋喃环化学选择性氧化为羧酸。在己烷-EtOAc/H 2 O (1:3:4) 溶剂体系中，以 0.5 mol% RuCl 3 为催化剂，用 7 当量 NaIO 4 选择性氧化呋喃环，以良好收率得到 2-芳基链烷酸. 钌氧化的选择性由己烷-EtOAc的溶剂比控制。
• Bidentate Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction for the Selective Functionalization of Aldehydes
  作者：Hermann Wegner、Luca Schweighauser、Ina Bodoky、Simon Kessler、Daniel Häussinger

  DOI：10.1055/s-0031-1291127

  日期：2012.7

  inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction catalyzed by a bidentate Lewis acid was applied to enamines generated in situ from aldehydes. In general, a high functional group tolerance has been observed. Side reactions during the enamine forming step can limit the yield of the desired naphthalene. For citronellal as substrate, the initial intermediate after the catalyzed IEDDA reaction was trapped by

  摘要 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。 由双齿路易斯酸催化的反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA）被应用于由醛原位生成的烯胺。通常，已经观察到高官能团耐受性。烯胺形成步骤中的副反应会限制所需萘的产率。对于以香茅醛为底物的物质，在催化的IEDDA反应后的初始中间体被分子内Diels-Alder反应捕获以提供三环化合物。该支架代表天然产物的骨架，如缬草类化合物A–C或广patch香醇。