estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 50-28-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: estradiol；(8R,9S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 50-28-2；57-91-0；517-04-4；3736-22-9；5864-38-0；15426-99-0；15427-00-6；17916-67-5；19669-82-0；53177-70-1；66514-24-7；70285-89-1；83198-25-8；95463-67-5；98920-17-3；145164-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: VOXZDWNPVJITMN-ZGOKBZQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +76 to +83° (dioxane)
• 沸点：
  355.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0708 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于丙酮，微溶于乙醇（96%），微溶于二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29372390
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351,H360Fd,H362
• 危险性防范说明：
  P201,P263,P281,P308 + P313

制备方法与用途

雌二醇 简介

雌二醇是一种类固醇激素，主要由卵巢滤泡、黄体及妊娠时胎盘分泌，是雌激素中最主要、生物活性最强的激素。

应用

雌二醇是一种白色或乳白色无晶状粉末，溶于二恶烷和丙酮，微溶于乙醇，不溶于水。它是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体，属于雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。此外，雌二醇还能促进和调节女性性器官及第二性征的正常生长，有助于乳腺导管的成熟和发育，并能用于生化研究。

化学性质

本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。

用途

雌二醇可用作雌激素类药物，治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。它能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育，促使乳腺导管发育增生。在较大剂量时，则可能抑制垂体前叶催乳素的释放，减少乳汁分泌。此外，雌二醇也可用于回奶或治疗相关症状，但使用过程中可能会出现恶心、呕吐及子宫内膜过度增生出血等不良反应。肝肾功能不全者应慎用，并避免应用于乳房、外阴和阴道粘膜。

用途

雌二醇还适用于生化研究以及作为雌性激素类药物的中间体，如戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇的制备。

生产方法

1. 雌酚酮的制备

   • 步骤1：称取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD) 10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流1小时。冷至8℃后用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，并以无水硫酸钠干燥后减压浓缩至近干。
   • 步骤2：放置后得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，熔点为169-172℃。
   • 步骤3：称取联苯7.86g、二苯甲烷4.38g溶于120ml THF中，在氮气保护下加入切成小块的金属锂(0.83g)搅拌反应0.5小时，然后在加热回流下滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液。继续搅拌20分钟。
   • 步骤4：冷至室温后小心滴加甲醇60ml，加入2mol/L HCl 70ml回流2小时。减压蒸干有机溶剂冷却至室温，过滤洗涤干燥得雌酚酮(4.90g)，熔点为246-256℃。
   • 步骤5：将上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得白色结晶雌酚酮(3.20g)，熔点为258-260℃。
   • 或：以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解得到雌酚酮。

2. 雌二醇成品的制备

   • 雌酚酮通过四氢铝锂还原制得雌二醇成品：雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。