摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 50-28-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
英文别名
estradiol;(8R,9S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol化学式
CAS
50-28-2;57-91-0;517-04-4;3736-22-9;5864-38-0;15426-99-0;15427-00-6;17916-67-5;19669-82-0;53177-70-1;66514-24-7;70285-89-1;83198-25-8;95463-67-5;98920-17-3;145164-84-7
化学式
C18H24O2
mdl
——
分子量
272.387
InChiKey
VOXZDWNPVJITMN-ZGOKBZQCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    178-179 °C(lit.)
  • 比旋光度:
    D25 +76 to +83° (dioxane)
  • 沸点:
    355.44°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.0708 (rough estimate)
  • 闪点:
    2℃
  • 溶解度:
    几乎不溶于水,溶于丙酮,微溶于乙醇(96%),微溶于二氯甲烷。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 危险等级:
    6.1
  • 危险品标志:
    T
  • 安全说明:
    S45,S53
  • 危险类别码:
    R45
  • WGK Germany:
    2,3
  • 海关编码:
    29372390
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 危险类别:
    6.1
  • 包装等级:
    III
  • 危险标志:
    GHS08
  • 危险性描述:
    H351,H360Fd,H362
  • 危险性防范说明:
    P201,P263,P281,P308 + P313

SDS

SDS:b2ef174b815c4d2ccd015ecdecd0ca54
查看

制备方法与用途

雌二醇 简介

雌二醇是一种类固醇激素,主要由卵巢滤泡、黄体及妊娠时胎盘分泌,是雌激素中最主要、生物活性最强的激素。

应用

雌二醇是一种白色或乳白色无晶状粉末,溶于二恶烷和丙酮,微溶于乙醇,不溶于水。它是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体,属于雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。此外,雌二醇还能促进和调节女性性器官及第二性征的正常生长,有助于乳腺导管的成熟和发育,并能用于生化研究。

化学性质

本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末;无臭。在二氧六环、丙酮中溶解,在乙醇中略溶,在水中不溶。

用途

雌二醇可用作雌激素类药物,治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。它能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育,促使乳腺导管发育增生。在较大剂量时,则可能抑制垂体前叶催乳素的释放,减少乳汁分泌。此外,雌二醇也可用于回奶或治疗相关症状,但使用过程中可能会出现恶心、呕吐及子宫内膜过度增生出血等不良反应。肝肾功能不全者应慎用,并避免应用于乳房、外阴和阴道粘膜。

用途

雌二醇还适用于生化研究以及作为雌性激素类药物的中间体,如戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇的制备。

生产方法
  1. 雌酚酮的制备

    • 步骤1:称取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD) 10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流1小时。冷至8℃后用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS,并以无水硫酸钠干燥后减压浓缩至近干。
    • 步骤2:放置后得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),熔点为169-172℃。
    • 步骤3:称取联苯7.86g、二苯甲烷4.38g溶于120ml THF中,在氮气保护下加入切成小块的金属锂(0.83g)搅拌反应0.5小时,然后在加热回流下滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液。继续搅拌20分钟。
    • 步骤4:冷至室温后小心滴加甲醇60ml,加入2mol/L HCl 70ml回流2小时。减压蒸干有机溶剂冷却至室温,过滤洗涤干燥得雌酚酮(4.90g),熔点为246-256℃。
    • 步骤5:将上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流脱色重结晶,滤液浓缩至近干,得白色结晶雌酚酮(3.20g),熔点为258-260℃。
    • :以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮为原料,经溴化、消除、裂解得到雌酚酮。
  2. 雌二醇成品的制备

    • 雌酚酮通过四氢铝锂还原制得雌二醇成品:雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。