cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)](NO₃) | 218959-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)](NO₃)
• 英文别名: azane;chloroplatinum(1+);N,N-dimethylformamide;nitrate
• CAS: 218959-11-6
• 化学式: C₃H₁₃ClN₃OPt*NO₃
• 分子量: 399.694
• InChiKey: LHAROIOCAGYVDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)](NO₃) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到[cis-[Pt(NH3)2Cl]2(μ-phthalazine)](NO3)2
  参考文献：
  名称：

  新型氮桥双核铂(II)配合物的合成、结构和生物活性——一类新的抗癌化合物

  摘要：

  最近描述的一类新的双核铂抗癌化合物，迄今为止由异构吖嗪桥络合物 [{cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pzn)]Cl2 (1) (pzn = pyrazine)、[{ cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pmn)]Cl2 (2) (pmn = 嘧啶) 和 [{cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pdn)](NO3)2 (3) ( pdn = 哒嗪），已添加到。这种类型的三个新双核配合物，[{cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-2,5pzn)]Cl2 (4) (2,5pzn = 2,5-二甲基吡嗪)，[{cis-Pt(NH3) )2Cl}2(µ-qzn)]Cl2 (5) (qzn = 喹唑啉) 和 [{cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pht)](NO3)2 (6) (pht = 酞嗪) ，已新合成并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱表征。新化合物与 2 当量的相互作用。已经研究了

  DOI：

  10.1002/ejic.200300315
• 作为产物：
  描述：

  cisplatin 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 0.08h， 生成 cis-[Pt(NH₃)₂Cl(DMF)](NO₃)
  参考文献：
  名称：

  顺铂诱导的互补和不稳定的含GG短双链体RNA的双链解体†

  摘要：

  充分证明了抗癌活性药物顺铂通过干扰核酸功能发挥生物活性的能力。由于动力学在确定这些系统中的产物分布方面起着关键作用，因此准确记录反应性的方法可用于确定优先的金属结合位点。在本研究中，目的是要进一步探讨最近传送的方法（C. Polonyi和SKC Elmroth，J.化学会志，跨道尔顿。，2013年，42（14959-14962），利用紫外/可见光谱和金属诱导的双链RNA熔解监测动力学。更具体地说，通过使用细胞内活性单核苷酸，研究了位于中心的GG位点附近的总长度和碱基对的变化如何影响顺铂结合的速率，从而对UV / vis方法的敏感性进行了评估。 -水合形式的顺铂（顺式-Pt（NH 3）2 Cl（OH 2）+，（1a））作为电镀试剂。为此，在38°C下监测了5种不同的13至17个碱基对的双链RNA的反应性。CA的共同趋势。发现反应性降低了10倍，伴随着钠体积总浓度从C Na + = 122 mM增加到1

  DOI：

  10.1039/c4dt00213j

文献信息

• Design of Enzymatically Cleavable Prodrugs of a Potent Platinum-Containing Anticancer Agent
  作者：Song Ding、Amanda J. Pickard、Gregory L. Kucera、Ulrich Bierbach

  DOI：10.1002/chem.201404675

  日期：2014.12.1

  approach, a new class of potential ester prodrugs of highly potent, but systemically too toxic, platinum–acridine anticancer agents was generated. The new hybrids contain a hydroxyl group, which has been masked with a cleavable lipophilic acyl moiety. Both butanoic (butyric) and bulkier 2‐propanepentanoic (valproic) esters were introduced. The goals of this design were to improve the drug‐like properties

  使用一种通用的合成方法，产生了一类新的潜在酯类前药，它们是高效但全身毒性过大的铂-吖啶抗癌剂。新的杂化物含有一个羟基，它被一个可裂解的亲脂酰基部分掩盖。引入了丁酸（丁酸）和体积更大的 2-丙戊酸（丙戊酸）酯。该设计的目标是改善药物样特性（例如 log D) 并降低药效团的全身毒性。目标化合物进行有效酯水解的两种不同途径，即所提议的活化步骤，已得到证实：铂辅助、低氯化物环境中的自焚酯裂解（LC-ESMS、NMR 光谱）和人类酶促裂解羧酸酯酶-2 (hCES-2) (LC-ESMS)。丙戊酸酯衍生物是第一个可被前药转化酶切割的含金属试剂的例子。它们显示出优异的化学稳定性和降低的全身毒性。肺腺癌细胞系 (A549, NCI-H1435) 筛选的初步结果表明，丙戊酸酯的机制可能涉及细胞内去酯化。
• lanthanide toolbox for multi-modal, non-invasive tumor specific theranostic prodrugs
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180078564A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure relates to theranostic prodrugs with responsive signals in-vitro or in-vivo and uses thereof. It also relates to synthesized europium complexes for evaluating the binding with integrin αvβ3.

  本公开涉及具有体外或体内响应信号的治疗诊断前药及其用途。它还涉及合成的铕配合物，用于评估与整合素αvβ3的结合。
• Lanthanoplatins: emissive Eu(<scp>iii</scp>) and Tb(<scp>iii</scp>) complexes staining nucleoli targeted through Pt–DNA crosslinking
  作者：Khushbu Singh、Swati Singh、Payal Srivastava、Sri Sivakumar、Ashis K. Patra

  DOI：10.1039/c7cc02047c

  日期：——

  Luminescent photostable heterometallic LnPt₂complexes were designed for their preferential nucleoli staining through formation of Pt–DNA cross-links observed through fluorescence microscopy.

  设计了发光、光稳定的异金属LnPt2配合物，通过荧光显微镜观察到Pt-DNA交联物的形成，以实现对核仁的优先染色。
• A monofunctional trinuclear platinum complex with steric hindrance demonstrates strong cytotoxicity against tumor cells
  作者：Shangnong Wu、Xiaoyong Wang、Yafeng He、Zhenzhu Zhu、Chengcheng Zhu、Zijian Guo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.06.006

  日期：2014.10

  Polynuclear platinum complexes constitute a special class of hopeful antitumor agents. In this study, a Y-type monofunctional trinuclear platinum complex (MTPC) with 1,3,5-tris(pyridin-2-ylmethoxy)benzene, ammine and chloride as ligands was synthesized and characterized by H-1 NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The DNA binding mode of MTPC was investigated using circular dichroism spectroscopy and gel electrophoresis, and the reactivity of MTPC towards glutathione was studied by H-1 NMR and ESI-MS. The results show that MTPC can affect the conformation of calf-thymus DNA (CT-DNA) significantly and tends to form 1,4-GG rather than 1,2-GG intrastrand crosslinks, which are different from the instance of cisplatin. MTPC reacts with glutathione quite slowly in comparison with cisplatin because of the steric hindrance. The cytotoxicity of MTPC was tested on the human breast cancer cell line MCF-7, the human non-small-cell lung cancer cell line A549, and the human ovarian cancer cell line Skov-3 by the MTT[3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] assay. MTPC is more potent than or comparable to cisplatin. The cellular inhibition mode of MTPC was examined by flow cytometry using MCF-7 cells. MTPC arrests the cell cycle mainly in G2 or M phase, while cisplatin arrests the cell cycle in S phase. Similar to cisplatin, MTPC kills the cells predominantly through an apoptotic pathway. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of New Azine‐Bridged Dinuclear Platinum( <scp>II</scp> ) Complexes − a New Class of Anticancer Compounds
  作者：Ganna V. Kalayda、Seiji Komeda、Kyoko Ikeda、Takaji Sato、Masahiko Chikuma、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200300315

  日期：2003.12

  A recently described new class of dinuclear platinum anticancer compounds, represented so far by the isomeric azine-bridged complexes [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pzn)]Cl2 (1) (pzn = pyrazine), [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pmn)]Cl2 (2) (pmn = pyrimidine) and [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pdn)](NO3)2 (3) (pdn = pyridazine), has been added to. Three new dinuclear complexes of this type, [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-2,5pzn)]Cl2 (4) (2

  最近描述的一类新的双核铂抗癌化合物，迄今为止由异构吖嗪桥络合物 [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pzn)]Cl2 (1) (pzn = pyrazine)、[ cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pmn)]Cl2 (2) (pmn = 嘧啶) 和 [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pdn)](NO3)2 (3) ( pdn = 哒嗪），已添加到。这种类型的三个新双核配合物，[cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-2,5pzn)]Cl2 (4) (2,5pzn = 2,5-二甲基吡嗪)，[cis-Pt(NH3) )2Cl}2(µ-qzn)]Cl2 (5) (qzn = 喹唑啉) 和 [cis-Pt(NH3)2Cl}2(µ-pht)](NO3)2 (6) (pht = 酞嗪) ，已新合成并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱表征。新化合物与 2 当量的相互作用。已经研究了