1-tosylpiperidine-4-carbonitrile | 93431-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylpiperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidine-4-carbonitrile
• CAS: 93431-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: LWQUEVXVFVFIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  450.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylpiperidine-4-carbonitrile 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-tosylpiperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• Radical Cyanation of Alkyl Iodides with Diethylphosphoryl Cyanide
  作者：Sunggak Kim、Chang Cho、Jin Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087385

  日期：——

  The β-elimination of an organophosphoryl group from an iminyl radical is observed for the first time. On the basis of this finding, radical cyanation of alkyl iodides is achieved by using diethylphosphoryl cyanide.

  首次观察到来自亚胺基自由基的含磷有机物β-消除反应。基于这一发现，通过使用二乙基磷酰基氰化物，实现了烷基碘的自由基氰化反应。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Enantioselective Access to 1<i>H</i> -Isoindoles with Quaternary Stereogenic Centers by Palladium(0)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Daria Grosheva、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201809173

  日期：2018.10.8

  enantioselective method for the synthesis of chiral 1H‐isoindoles bearing quaternary stereogenic centers is reported. Powered by readily accessible phosphordiamidite ligands, the presented palladium(0)‐catalyzed C−H functionalization uses trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic components. It delivers previously inaccessible perfluoroalkylated 1H‐isoindoles in high yields and enantioselectivities. The

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。
• 10.3762/bjoc.20.133
  作者：Wang, Yukang、Yao, Yan、Fu, Niankai

  DOI：10.3762/bjoc.20.133

  日期：——

  report a practical and sustainable electrophotochemical metal-catalyzed protocol for decarboxylative cyanation of simple aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly method features easy availability of substrates, broad functional group compatibility, and directly converts a diverse range of aliphatic carboxylic acids including primary and tertiary alkyl acids into synthetically versatile

   抽象的 我们报告了一种实用且可持续的电光化学金属催化简单脂肪族羧酸脱羧氰化方案。这种环境友好的方法具有底物容易获得、官能团兼容性广泛的特点，并且在温和的反应条件下，无需使用化学氧化剂或昂贵的氰化试剂，即可将包括伯烷基酸和叔烷基酸在内的各种脂肪族羧酸直接转化为合成通用的烷基腈。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1497–1503。 doi:10.3762/bjoc.20.133