2-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylamino)acetonitrile | 15190-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylamino)acetonitrile
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(4-toluidino)acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 15190-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RTZULXZRSHQWHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103.5 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylamino)acetonitrile 、 N-亚磺酰对甲苯胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到4-(4-Methoxy-phenyl)-1-oxo-2,5-di-p-tolyl-1λ⁴-[1,2,5]thiadiazolidin-3-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-磺基苯胺和 N-(α氰基-α-芳基)-甲基苯胺的环加成反应

  摘要：

  摘要 通过 N-(α-氰基-α-芳基)-甲基苯胺 (II) 与 N-亚磺基苯胺 (III) 的环加成反应合成了 2,3,5-三芳基-4-亚氨基-2H, 3H, 5H-[ 1.2.5]aood 领域中的 thiadiazolidin-l-oxides (TV)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086052
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline 在 {[Cu₃(hbpdc)(OH)₂(H₂O)]*2H₂O}_n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于设计多功能铜（ii）配合物的基于反应性二烟酸的配体中的原位生成：合成，结构和性质†

  摘要：

  在水热条件下，包括调节反应比和反应温度，三维（3D）多孔{[Cu 3（hbpdc）（OH）2（H 2 O）]·2H 2 O}（1），二维（ 2D）薄片{Cu 2（hbpdc）（H 2 O）2 } n（2），双核[Cu（hbpdc）0.5（H 2 O）2 ]（3），二聚体[Cu 2（mbpdc）2（py）2 ]·9H 2 O（4）和单核[Cu（hbpdcH 2）（H 2O）2 ]（5）是通过原位配体转化反应合成的，其中3,3'-二甲氧基-2,2-联吡啶-6,6'-二羧酸（mbpdcH 2）脱甲基为3,3'-二羟基-2,2'联吡啶-6,6'-二羧酸（hbpdcH 4）。hbpdcH 4配体的详细配位模式已通过单晶X射线衍射揭示。催化结果表明，聚合物1和2可用作各种亚胺的Strecker反应的多相且可重复使用的催化剂。另外，配合物的磁化率测量1，2和图4揭示了铜（II）离子之间的反铁磁耦合。复杂

  DOI：

  10.1039/c4ce02204a

文献信息

• Trityl Isocyanide as a Mechanistic Probe in Multicomponent Chemistry: Walking the Line between Ugi- and Strecker-type Reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Hans D. Preschel、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201600285

  日期：2016.6.1

  multicomponent chemistry. This reagent can be employed as a cyanide source in the Strecker reaction and as convertible isocyanide in the preparation of N‐acyl amino acids by Ugi 4CR/detritylation and free imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amines by a Groebke–Blackburn–Bienaymé 3CR condensation/deprotection protocol. The mechanisms of these three classical MCRs intersect at the common N‐trityl nitrilium ion intermediate

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。
• Mandelic acid catalyzed one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles and α-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Gurpreet Kaur、Mussarat Shamim、Vaishali Bhardwaj、Vivek Kumar Gupta、Bubun Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1745844

  日期：2020.5.18

  been developed for the synthesis of a series of α-aminonitriles via the one-pot three-component Strecker reactions between various aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of mandelic acid as a naturally occurring, low-cost, efficient organo-catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Under the same optimized conditions synthesis of α-aminophosphonates were

  摘要 开发了一种简单、温和、直接、高效和环保的方案，通过各种醛、胺和三甲基氰基氰化物之间的一锅三组分 Strecker 反应，使用催化量的 α-氨基腈合成一系列 α-氨基腈。扁桃酸作为一种天然存在的、低成本的、高效的有机催化剂，在室温下无溶剂条件下。在相同的优化条件下，α-氨基膦酸酯的合成也通过醛、胺和磷酸三乙酯的一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应实现。图形概要
• Synthesis of α‐Aminonitriles and 5‐Substituted 1<i>H</i>‐Tetrazoles Using an Efficient Nanocatalyst of Fe₃O₄@SiO₂–APTES‐supported Trifluoroacetic Acid
  作者：Hosna Fatahi、Mohammad Jafarzadeh、Zahra Pourmanouchehri

  DOI：10.1002/jhet.3582

  日期：2019.8

  nanocatalyst was used for the one‐pot synthesis of α‐aminonitriles via a three‐component reaction of aldehydes (or ketones), amines, and sodium cyanide. This method produced a high yield of 75–96% using only a small amount of the catalyst (0.05 g) in EtOH at room temperature. The catalyst was also employed for the synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles from nitriles and sodium azide in EtOH at 80°C

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -APTES负载的三氟乙酸纳米催化剂通过醛（或酮），胺和氰化钠的三组分反应用于一锅法合成α-氨基腈。在室温下，仅在EtOH中仅使用少量催化剂（0.05 g），该方法可产生75-96％的高收率。该催化剂还用于合成5个取代的1 H来自腈和叠氮化钠的乙腈在80°C的乙醇中。在短短的4小时反应时间内，四唑类化合物的产量就达到了优异的水平。两种合成方法均在有机挥发性溶剂不存在的情况下进行。由于负载的三氟乙酸在表面上生成固体酸，因此酸腐蚀性不是一个严重的挑战。该多相纳米催化剂被磁性回收并重复使用了几次，而催化活性没有明显损失。