Diisopropyl acetylenedicarboxylate | 14447-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diisopropyl acetylenedicarboxylate
• 英文别名: diisopropyl but-2-ynedioate；2-Butynedioic acid, bis(1-methylethyl) ester；dipropan-2-yl but-2-ynedioate
• CAS: 14447-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WGYNZBIFSWZNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl acetylenedicarboxylate 在 (dad)Ni(cod) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Mellithsaeurehexaisopropylester
  参考文献：
  名称：

  Diercks, Rainer; Dieck, Heindirk tom, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 2, p. 180 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 丁炔二酸 在 硫酸 作用下， 生成 Diisopropyl acetylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化的[4 + 2]环化策略：5H-萘并[2,3-c]咔唑-8,13-二酮衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  本文通过B(C 6 F 5 ) 3催化的[4 + 2]环化反应，高效地合成了一系列新型咔唑醌类化合物。该方案不仅操作简单、底物范围广、原子经济性高，而且催化剂负载量低，避免使用金属催化剂。此外，我们在不同的还原条件下构建了多种新型咔唑稠合化合物。光物理表征结果表明，咔唑稠合衍生物的结构对其荧光性质有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02064
• 作为试剂：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 deca-2,3-dien-1-ol 在 Diisopropyl acetylenedicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.56 g的产率得到N-allyl-N-2,3-decadienyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Catalyzed Ene-Allene Carbocyclization Strategy for the Formation of Azepines and Oxepines

  摘要：

  A novel strategy for the preparation of seven-membered heterocyclic compounds has been realized. Treatment of ene-allene 1 with a catalytic quantity of rhodium biscarbonyl chloride dimer affords the cyclization product 2 in moderate to high yields. The scope and limitations of this new method are currently under investigation, and the results obtained to date are discussed within.

  DOI：

  10.1021/ol049390a

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• Practical selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters
  作者：Jianjun Shi、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.061

  日期：2018.2

  has been applied to monohydrolysis of several bulkyl symmetric diesters, including diethyl esters, dipropyl esters, and dibutyl esters. A greater proportion of a polar aprotic co-solvent, DMSO, and aqueous KOH appear to help improve the reactivity of bulky diesters compared to the corresponding dimethyl esters. The procedure is mild and practical, yielding the corresponding half-esters in high yields

  我们先前报道的高效选择性单水解反应已应用于几种大体积对称双酯的单水解反应，包括二乙酯，二丙酯和二丁酯。与相应的二甲基酯相比，更大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液似乎有助于改善大体积二酯的反应性。该过程是温和且实用的，在简单条件下以高收率得到相应的半酯。
• Reaction between Dialkyl Acetylenedicarboxylates and Arylsulfonyl Isocyanates in the Presence of Trialkyl Phosphites: A Simple and Efficient Synthesis of Tetrasubstituted Hydantoins
  作者：Abdolali Alizadeh、Hamid R. Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-2004-834893

  日期：——

  This involves reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and arylsulfonyl isocyanates in the presence of trialkyl phosphites. Stable crystalline phosphorus ylides are obtained in excellent yields from the 1:1:2 addition reaction between trialkyl phosphites and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of arylsulfonyl isocyanates. These hydantoin-containing phosphoranes exist in solution as a

  描述了一种获得新型乙内酰脲的有效途径。这涉及在亚磷酸三烷基酯存在下乙炔二羧酸二烷基酯和芳基磺酰基异氰酸酯的反应。在芳基磺酰基异氰酸酯存在下，亚磷酸三烷基酯和乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:2 加成反应以优异的产率获得稳定的结晶磷叶立德。这些含乙内酰脲的正膦以两种几何异构体的混合物形式存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳双键旋转受限的结果。
• 一种色醇及色胺类衍生物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106831533A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种色醇及色胺类衍生物的合成方法，所述方法包括将具有通式(I)的2‑乙烯基苯胺类化合物与具有通式(II)的炔烃类化合物在有机溶剂中混合，反应制得所述通式(III)的色醇及色胺类衍生物。采用本发明的方法，能够廉价高效地合成色醇及色胺类衍生物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Dual C(sp³ )−H Bond Functionalization of N-Heterocycles through Sequential Visible-Light Photocatalyzed Dehydrogenation/[2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Guo-Qiang Xu、Ji-Tao Xu、Zhi-Tao Feng、Hui Liang、Zhu-Yin Wang、Yong Qin、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/anie.201710523

  日期：2018.4.23

  through a sequential visible‐light photocatalyzed dehydrogenation/[2+2] cycloaddition procedure. As a complementary approach to the well‐established use of iminium ion and α‐amino radical intermediates, the elusive cyclic enamine intermediates were effectively generated by photoredox catalysis under mild conditions and efficiently captured by acetylene esters to form a wide array of bicyclic amino acid

  在这里，我们描述了一种温和的方法，用于通过顺序可见光光催化脱氢/ [2 + 2]环加成程序对饱和含氮杂环进行双C（sp 3）-H键官能化。作为完善使用亚胺离子和α-氨基自由基中间体的一种补充方法，难以捉摸的环状烯胺中间体是在温和条件下通过光催化氧化有效产生的，并被乙炔酯有效捕获，从而形成多种双环氨基酸衍生物，从而使两个邻位C（sp 3）-H键同时功能化。