tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 514214-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 514214-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: HEVSWYBZGHNEAZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-acetamidophenyl ((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸接头的新型NSAID对乙酰氨基酚结合物的微波辅助合成和QSAR研究†

  摘要：

  新型非甾体抗炎药（NSAID），具有氨基酸连接基的对乙酰氨基酚共轭物6a-1，是利用苯并三唑化学方法合成的。获得的所有新型双结合物的生物学数据表明（a）一些双结合物（6d，6e，6h和6k）比其母体药物显示出更强的抗炎活性，（b）强大的双结合物没有显示出与高度致溃疡的母体药物相比，可见的胃部病变明显；（c）有效的生物活性化合物在应用抗炎剂量的5倍时没有死亡率或毒性症状。具有统计学意义的QSAR模型，描述了6a–l的抗炎特性（使用验证所观察到的生物活性的CODESSA-Pro获得N＝ 15，n＝ 3，R 2＝ 0.891，R 2 cvOO ＝ 0.770，R 2 cvMO ＝ 0.796，F＝ 29.904，s 2＝ 0.011）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01281j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸-异烟肼杂合偶联物的合成、计算研究、抗分枝杆菌和抗菌特性†

  摘要：

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。

  DOI：

  10.1039/c9ra03380g

文献信息

• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• Total Synthesis of Pyrophen and Campyrones A–C
  作者：Keith P. Reber、Hannah E. Burdge

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00720

  日期：2018.2.23

  have been achieved in six steps starting from commercially available N-Boc amino acids. Key steps in this sequence include a vinylogous Claisen condensation to achieve fragment coupling and a dioxinone thermolysis/cyclization cascade to form the α-pyrone ring. The route described herein afforded the natural products in 15–25% overall yield, furnishing sufficient material for testing in biological assays

  从黑曲霉菌中分离出的天然产物吡喃酚和樟脑酮A–C的第一批总合成已从可商购获得的N- Boc氨基酸开始，经过六个步骤完成。此顺序中的关键步骤包括乙烯基的Claisen缩合以实现片段偶联，以及二恶英酮的热解/环化级联反应以形成α-吡喃酮环。本文所述的途径以15-25％的总收率提供了天然产物，为生物学检测提供了足够的材料。
• Traceless reductive ligation at a tryptophan site: a facile access to β-hydroxytryptophan appended peptides
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja、Girinath G. Pillai

  DOI：10.1039/c6ob01542e

  日期：——

  An efficient methodology for cysteine-free ligation at a tryptophan (Trp) site is described. A chemically active scaffold, β-hydroxy-α-azidotryptophan, has been synthesized and explored towards the synthesis of a series of β-hydroxytryptophan appended native peptides in good yields via one-pot reductive traceless ligation of β-O-peptidyl-α-azidotryptophan involving an O → N peptidyl transfer strategy

  描述了一种在色氨酸（Trp）位点无半胱氨酸连接的有效方法。已经合成了一种化学活性支架，β-羟基-α-叠氮基色氨酸，并通过一锅还原性无痕迹连接β- O-肽基-α-，以高收率合成了一系列附加有β-羟基色氨酸的天然肽。叠氮基色氨酸涉及O → N肽基转移策略。基于预组织构象分析和反应能途径的理论研究进一步支持了连接产物化学结构稳定性的实验结果。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样
• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。