1,2,4-benzenetricarbonitrile | 10347-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-benzenetricarbonitrile
• 英文别名: benzene-1,2,4-tricarbonitrile；2-cyano-1,4-benzenedicarbonitrile；4-cyano-phthalonitrile
• CAS: 10347-14-5
• 化学式: C₉H₃N₃
• 分子量: 153.143
• InChiKey: RTJRHFSBKHHQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-benzenetricarbonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-cyano-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  PORPHYRIN/PHTHALOCYANINE DIMER AND TETRAMER DIRECTLY BONDED AT PI SYSTEM AND PROCESSES FOR PRODUCING THESE

  摘要：

  公开号：

  EP1690865B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三羧酸三甲酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,4-benzenetricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ESR-Investigations on the Dynamic Solvent Effects of Degenerate Electron Exchange Reactions. Part I: Cyanobenzenes

  摘要：

  采用EPR线宽技术在九种不同溶剂中测量了各种氰基苯的退化电子交换率（电子自交换），温度为室温。所研究的分子除了苯-1,2-二羧腈、苯-1,4-二羧腈和苯-1,2,4,5-四羧腈之外，还包括两种同分异构体三氰基苯，苯-1,2,3-三羧腈和苯-1,2,4-三羧腈，其阴离子自由基以前未被表征。

  实验观察到的速率从4.5×10⁸到44.0×10⁸ M⁻¹ s⁻¹ 不等，并且显示出对溶剂的纵向弛豫时间τ_L的显著依赖性。所表现的溶剂动力学效应在使用跨越广泛的τ_L值的溶剂时得到了明显的确认，这些溶剂包括乙腈（0.2 ps）和o-二氯苯（6.0 ps）。使用连续模型（CM）和平均球近似（MSA）计算外层球重组能量以及Nelson方法计算内层球重组能量，将速率常数与Marcus理论进行比较。此外，根据实验速率给出了共振分裂能V_RP的估计。

  DOI：

  10.1524/zpch.2006.220.4.543

文献信息

• 一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108623495A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种芳香腈或杂芳香腈类化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在惰性气体保护下，溶剂中，在镍催化剂及配体，金属锌，及添加剂作用下，将氰基化试剂与卤代芳烃或卤代杂芳烃反应即可。本发明提供的制备方法，使用廉价易得的镍催化剂和配体，能温和、高效地实现将卤代芳烃或卤代杂芳烃特别是能将廉价易得但反应低活性的氯代芳烃或氯代杂芳烃与毒性较小的氰基化试剂反应，制备得到芳香腈或杂芳香腈类化合物。本发明的制备方法不仅具有操作简捷、温和、高效等优点，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性等特征。
• General and Mild Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl/Heteroaryl Chlorides with Zn(CN)₂: Key Roles of DMAP
  作者：Xingjie Zhang、Aiyou Xia、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00732

  日期：2017.4.21

  A new and general nickel-catalyzed cyanation of hetero(aryl) chlorides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction relies on the use of inexpensive NiCl2·6H2O/dppf/Zn as the catalytic system and DMAP as the additive, allowing the cyanation to occur under mild reaction conditions (50–80 °C) with wide functional group tolerance. DMAP was found to be crucial for successful

  已经开发了一种新的且一般的镍催化的杂（芳基）氯化物氰化方法，该方法使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源。该反应依赖于使用廉价的NiCl 2 ·6H 2 O / dppf / Zn作为催化体系，并使用DMAP作为添加剂，从而使氰化反应在温和的反应条件下（50–80°C）发生，且具有宽泛的官能团耐受性。发现DMAP对于成功转化至关重要，并且基于机理研究，该反应可能通过Ni（0）/ Ni（II）催化进行。该方法也成功地扩展到了芳基溴化物和芳基碘化物。
• Synthesis and Properties of Extracomplexes of Tetrasubstitued Phthalocyanines
  作者：G. P. Shaposhnikov、V. E. Maizlish、V. P. Kulinich

  DOI：10.1007/s11176-005-0519-0

  日期：2005.11

  Extracomplexes of metals of groups III and IV of the periodic system with tetrasubstitued phthalocyanines containing halogen atoms, nitro-, amino-, hydroxy-, cyano-, and tert -butyl groups as substituents were synthesized. Their spectral and other properties were characterized.

  合成了具有卤素原子，硝基，氨基，羟基，氰基和 叔 丁基作为取代基的四取代酞菁四价酞菁金属的配合 物。表征了它们的光谱和其他性质。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石化扬子石油化工有限公司

  公开号：CN105001032B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Palladium(II) phthalocyanines efficiently promote phosphine-free Sonogashira cross-coupling reaction at room temperature
  作者：Yana B. Platonova、Alexander N. Volov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.08.019

  日期：2020.11

  that exceptionally simple and inexpensive Pd(II) complexes of phthalocyanines efficiently catalyze direct formation of diphenylacetylenes at ambient conditions with low loading of catalyst (0.5 mol%). Results of this study demonstrate that terminal alkynes reacted mildly with p-substituted aryl bromides at room temperature under Pd and Cu-cocatalysis to give the corresponding phenylacetylenes in yields

  本文中，我们报道了酞菁的异常简单且廉价的Pd（II）络合物在环境条件下以低催化剂负载量（0.5 mol％）有效地催化了二苯基乙炔的直接形成。这项研究的结果表明，末端炔烃与p-在室温下，在Pd和Cu共催化下，生成取代的芳基溴化物，得到相应的苯乙炔，产率高达98％。另外，我们已经在与芳基氯的Sonogashira交叉偶联中研究了该催化剂，它是非常有效的，并且该反应在室温下没有最新的文章。该方案代表钯酞菁在Pd / Cu促进的Sonogashira反应中首次用作均相催化剂。与传统催化剂相比，钯（II）酞菁配合物在Sonogashira芳基卤化物和末端炔烃之间的交叉偶联中具有显着更高的活性，因为不存在通过金属粒子团聚和催化剂失活形成钯黑的问题。