(1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-Amino-1-phenyl-propan-1,3-diol；(1RS:2SR)-2-Amino-1-phenyl-propandiol-(1.3)；(+/-)-erythro-2-Amino-1-phenyl-propandiol-(1.3)；(1S,2R)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JUCGVCVPNPBJIG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propane-1,3-diol 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 D-赤式-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a066
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)propan-1-one 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Bodendorf; Woessner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• METHOD FOR PRODUCING (2S)-2-[(1H-PYRAZOL-1-YL)METHYL]-1,3-OXAZINANE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147400A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided is a novel process for producing a (2S)-2-[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazinane derivative. More specifically, provided is a process for producing a (2S)-2-[(1H-pyrazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazinane derivative represented by formula (1): the process comprising reacting 3-aminopropan-1-ol with glyoxylic acid.

  提供了一种生产(2S)-2-[(1H-吡唑-1-基)甲基]-1,3-噁唑啉衍生物的新工艺。更具体地，提供了一种生产由式（1）表示的(2S)-2-[(1H-吡唑-1-基)甲基]-1,3-噁唑啉衍生物的工艺：该工艺包括将3-氨基丙醇与乙醛酸反应。
• 1H-nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, β-aminoalcohols, β-diamines and α-amino-acids with 1R-(−)-myrtenal: scope and limitations
  作者：François Dufrasne、Michel Gelbcke、Jean Nève

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00305-0

  日期：2003.4

  1R-(-)-myrtenal was tested as a chiral derivatising agent for the determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, beta-aminoalcohols, beta-diamines and alpha-amino-acids. Derivatisation procedure consists in mixing one equivalent each of the amine and 1R-(-)-myrtenal directly into the nuclear magnetic resonance (NMR) tube before addition of the appropriate deuterated solvent and

  测试了1R-（-）-Myrtenal作为手性衍生剂，用于测定脂肪族伯胺，β-氨基醇，β-二胺和α-氨基酸的对映体纯度。衍生化程序包括在添加适当的氘代溶剂之前，将一当量的胺和1R-（-）-甲基萘直接直接混入核磁共振（NMR）管中，对于α-氨基酸，则加入一当量的NaOH。添加以中和酸性功能。非对映异构亚胺在12小时后完全形成，并通过1 H-NMR分析，除了获得咪唑烷的N-甲基β-二胺。该方法仅对α-和β-芳基烷基胺给出了令人满意的结果，对于这些胺，CDCl（3）可以有利地被C（6）D（6）或吡啶-d（5）取代，以增加化学位移之间的差异。该方法的主要优点是它的简单性，因为它不涉及诸如活化，加热，溶剂蒸发和产物分离的步骤。它的局限性是易于分析的有限系列化合物，以及所获得的非对映异构亚胺的化学位移之间的微小差异。
• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• Metal-Ligand Cooperation in the Catalytic Dehydrogenative Coupling (DHC) of Polyalcohols to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mónica Trincado、Klaus Kühlein、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.201101084

  日期：2011.10.10

  Several polyols, which are easily available from sugars through biochemical conversion or hydrogenolytic cleavage, are directly converted into carboxylic acids and amides. This efficient dehydrogenative coupling process, catalyzed by a rhodium(I) diolefin amido complex, is an attractive approach for the production of organic fine chemicals from renewable resources. This method tolerates the presence

  通过生化转化或氢解裂解可从糖中轻松获得的几种多元醇可直接转化为羧酸和酰胺。由铑（I）二烯烃酰胺基络合物催化的这种有效的脱氢偶联方法是一种由可再生资源生产有机精细化学品的有吸引力的方法。该方法可以容忍多个羟基的存在，并且可以扩展到在温和条件下由相应的氨基醇直接合成内酰胺的方法。