propyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide) | 21948-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide)
• 英文别名: propanediyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide)；1,3-propanediyl-bis(dimethyldodecylammonium bromide)；dodecyl[3-[dodecyl(dimethyl)ammonio]propyl]dimethylammonium dibromide；Gemini(12-3-12, 2Br-)；1,3-propanediyl-bis(N,N-dimethyl-N-n-dodecylammonium) dibromide；trimethylene-1,6-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide)；Dodecyl-[3-[dodecyl(dimethyl)azaniumyl]propyl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 21948-96-9
• 化学式: 2Br*C₃₁H₆₈N₂
• 分子量: 628.702
• InChiKey: TUJDJRQVRHUFKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl naphthalene-2-sulfonate 、 propyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide) 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 溴甲烷 、
  参考文献：
  名称：

  形态转变引起的浓度和中等胶束动力学效应

  摘要：

  将反应甲基萘-2-磺酸盐+溴-在几个烷二-α-ω二进行了研究（十二烷基二）溴，12-小号-12,2Br - （与小号= 2，3，4，5，6，8 ，10，12），在没有和存在各种添加剂的情况下的胶束溶液。添加剂为保留在本体相中的1,2-丙二醇，与二聚表面活性剂形成混合胶束的N-癸基N-甲基葡糖酰胺，MEGA10和分布在水相和胶束相之间的1-丁醇。通过使用电导率和荧光测量获得有关胶束反应介质的信息。在任何情况下，与外水-1,2-支撑12-5-12,2Br -胶束溶液中有机溶剂的重量百分比为30％，随着表面活性剂浓度的增加，发生了球状至杆状的转变。为了定量说明整个表面活性剂浓度范围内的实验数据，考虑了基于假相动力学模型的动力学方程，以及伴随胶束生长的胶束电离度的降低。然而，理论预测与表面活性剂浓度高于形态转变的实验动力学数据不一致。为了解释数据，提出了一个经验动力学方程。它包含一个参数b假定这是

  DOI：

  10.1021/la102857d
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丙二胺 、 溴代十二烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到propyl-α,ω-bis(dodecyldimethylammonium bromide)
  参考文献：
  名称：

  特定离子对和界面水合作用作为双子座胶束形态的控制因素。化学捕获研究

  摘要：

  在含有 1.5-5 mM 具有不同亚甲基间隔长度（12-n-12 2Br，其中 n = 2-4 CH(2) 基团）的三种双十二烷基双阳离子二溴双子表面活性剂的胶束溶液中的化学捕获实验结果给出了定量估计界面溴化物 (Br(m)) 和水 (H(2)O(m)) 的摩尔浓度、自由和配对头基和反离子的分数，以及净头基电荷。这些结果是迄今为止对缔合胶体界面最详细的成分研究之一。Br(m) 增加而 H(2)O(m) 随着 n 的减少而减少，并且两个阳离子电荷靠得更近。12-2-12 2Br gemini（已知形成线状胶束的三个 Geminis 中的唯一一个）显示 Br(m) 显着增加（从 2.3 到 3。6 M) 和 H(2)O(m)（从 35 到 17 M）的减少（从 35 到 17 M），在先前报道的球到棒过渡或第二个 cmc 浓度附近的表面活性剂浓度极低。棒的形成是因为胶束表面的头基-抗衡离子缔合

  DOI：

  10.1021/ja056807e

文献信息

• Long Chain Dicationic Phase Transfer Catalysts in the Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Water Under Ultrasonic Effect
  作者：Ilker Esen、Cigdem Yolacan、Feray Aydogan

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2289

  日期：2010.8.20

  Long chain dicationic ammonium salts were used successfully as phase transfer catalyst in the condensation reactions of aromatic aldehydes in water under ultrasonic irradiation for the first time. The quaternary salt having longer distance between the cation centers was more effective than the mono- and dicationic ones having short chain.

  首次成功地将长链双阳离子铵盐作为相转移催化剂用于芳香醛在超声波辐照下在水中的缩合反应。具有较长阳离子中心距离的季盐比具有短链的单阳离子和双阳离子更有效。
• Designing pH-sensitive gemini nanoparticles for non-viral gene delivery into keratinocytes
  作者：McDonald Donkuru、Shawn D. Wettig、Ronald E. Verrall、Ildiko Badea、Marianna Foldvari

  DOI：10.1039/c2jm15719e

  日期：——

  This study aimed to develop a more effective non-viral gene delivery system for keratinocyte transfection. To this end, gemini nanoparticles were formulated from plasmid DNA, the lipid DOPE (dioleoylphosphatidylethanolamine) and surfactants, where the surfactant components are novel pH-sensitive gemini surfactant derivatives based on the m-7-m (alkyl chain–spacer–alkyl chain, m-s-m) unsubstituted base structure. The resultant 1,9-bis(alkyl)-1,1,9,9-tetramethyl-5-amino-1,9-nonanediammonium dibromide surfactants, m-7NH-m, where m = 12, 16, 18 and 18:1, are hypothesized to stage endosomal release of DNA. The m = 18:1 chain, i.e., mono-unsaturated oleyl chain, is an alkenyl chain analogue for comparison with the saturated m = 18 alkyl chain based on the m-7NH-m frame. Analytical and physicochemical characterization of the gemini surfactants included purity, aggregation properties under pH 2.5–10.5, critical micellar concentration and pKa. Gemini nanoparticles were characterized by dynamic light scattering, zeta potential, small-angle X-ray scattering and transmission electron microscopic studies. Keratinocyte transfection efficiency and cytotoxicity were evaluated using the luciferase reporter assay and luminescent cell viability assay, respectively. Gemini nanoparticles formulated from the m-7NH-m gemini surfactants at a surfactant:DNA charge ratio (ρ±) 10:1 showed higher transfection efficiency compared to the unsubstituted compounds (m-7-m, m-3-m series) (p < 0.01). Transfection efficiency increased with increasing tail length, i.e., m = 12 < m = 16 < m = 18 (p > 0.01), although the difference between m = 16 and m = 18 was insignificant. Morphological studies of the nanoparticles by transmission electron microscopy showed fusogenic changes at pH = 5. The incorporation of a pH-active amine group within the spacer of the gemini surfactants significantly enhanced transfection efficiency in keratinocytes. This may be attributed to optimal interactions between DNA phosphate groups and the m-7NH-m gemini surfactants owing to their –NH– groups, trimethylene spacing between nitrogen centers and the acidic pH-induced polymorphic changes, leading to endosomal release of plasmid. Such results highlight the amino-substituted gemini surfactants as potential components for developing non-viral nanoparticles with enhanced gene delivery for targeting diseases affecting the skin.

  本研究旨在开发一种更有效的非病毒基因传递系统，用于角质形成细胞的转染。为此，采用质粒DNA、脂质DOPE（双油酸磷脂酰乙醇胺）和表面活性剂配制了双子纳米颗粒，其中表面活性剂成分是基于m-7-m（烷基链–间隔–烷基链，m-s-m）未取代基础结构的新型pH敏感双子表面活性剂衍生物。所得到的1,9-双（烷基）-1,1,9,9-四甲基-5-氨基-1,9-壬二胺二溴化物表面活性剂m-7NH-m，其中m = 12、16、18和18:1，假设在内吞体中诱导DNA的释放。m = 18:1链，即单不饱和油酸链，是与基于m-7NH-m框架的饱和m = 18烷基链进行比较的烯烃链类似物。对双子表面活性剂的分析和物理化学表征包括纯度、在pH 2.5-10.5下的聚集特性、临界胶束浓度和pKa。双子纳米颗粒通过动态光散射、ζ电位、小角X射线散射和透射电子显微镜研究进行了表征。使用荧光素酶报告基因检测和发光细胞活力检测评估角质形成细胞的转染效率和细胞毒性。从m-7NH-m双子表面活性剂配制的双子纳米颗粒，在表面活性剂:DNA电荷比（ρ±）为10:1时，与未取代化合物（m-7-m, m-3-m系列）相比，显示出更高的转染效率（p < 0.01）。转染效率随着尾部长度的增加而增加，即m = 12 < m = 16 < m = 18（p > 0.01），尽管m = 16与m = 18之间的差异不显著。透射电子显微镜对纳米颗粒的形态学研究显示在pH = 5时出现了融合变化。将pH活性氨基团纳入双子表面活性剂的间隔中显著提升了角质形成细胞的转染效率。这可能归因于DNA磷酸基团与m-7NH-m双子表面活性剂之间的最佳相互作用，这得益于它们的–NH–基团、氮中心之间的三亚甲基间隔以及酸性pH诱导的多形态变化，从而导致质粒在内吞体中的释放。这些结果凸显了氨基取代的双子表面活性剂作为开发具有增强基因传递的非病毒纳米颗粒的潜在组成部分，以针对影响皮肤的疾病。
• Gemini Surfactants Foam Formation Ability and Foam Stability Depends on Spacer Length
  作者：Edyta Kuliszewska、Lothar Brecker

  DOI：10.1007/s11743-014-1582-5

  日期：2014.9

  cationic gemini surfactants containing different spacer length were synthesized and analyzed structurally. It was shown that the surface tension (σ) and critical micelle concentration (CMC), which had a maximum for the n‐C4H8 spacer depended on the spacer length. The foaming ability and foam stability are high for the gemini surfactants with short spacers (C2H4 to n‐C4H8), while longer spacers lead to

  合成了一系列具有不同间隔长度的阳离子双子表面活性剂，并进行了结构分析。结果表明，n- C 4 H 8间隔基的最大表面张力（σ）和临界胶束浓度（CMC）取决于间隔基的长度。具有短间隔物（C 2 H 4至n ‐C 4 H 8）的双子表面活性剂的起泡能力和泡沫稳定性很高，而较长的间隔物会导致这些泡沫参数明显降低。根据表面活性剂分子的构型和构象以及与胶束化态动力学的关系来讨论起泡性能。
• Synthesis, Molecular Structure, Spectral Properties and Antifungal Activity of Polymethylene-α,ω-bis(N,N- dimethyl-N-dodecyloammonium Bromides)
  作者：Bogumil Brycki、Iwona Kowalczyk、Anna Kozirog

  DOI：10.3390/molecules16010319

  日期：——

  Hexamethylene-1,6-bis-(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide) (1), pentamethylene-1,5-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide) (2), tetramethylene-1,4-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide) (3), trimethylene-1,3-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide) (4) and ethylene-1,2-bis(N,N-dimethyl-N-dodecylammonium bromide) (5) have been obtained and characterized by FTIR and NMR spectroscopy. DFT calculations have also been carried out. The optimized bond lengths, bond angles and torsion angles calculated by Hartree-Fock/3-21G(d,p) approach have been presented. MIC values for A. niger, P. chrysogenum, C. albicans have been determined and the relationship between MIC and spacer length has been discussed.

  六亚甲基-1,6-双(N,N-二甲基-N-十二烷基溴化铵) (1)，五亚甲基-1,5-双(N,N-二甲基-N-十二烷基溴化铵) (2)，四亚甲基-1,4-双(N,N-二甲基-N-十二烷基溴化铵) (3)、三亚甲基-1,3-双(N,N-二甲基-N-十二烷基溴化铵) (4) 和亚乙基-1,2-双(N,N-二甲基-N-十二烷基溴化铵) (5)。此外，还进行了 DFT 计算。通过 Hartree-Fock/3-21G(d,p)方法计算出了优化的键长、键角和扭转角。确定了 A. niger、P. chrysogenum 和 C. albicans 的 MIC 值，并讨论了 MIC 与间隔长度之间的关系。
• First Evaluation of the Thermodynamic Properties for Spheres to Elongated Micelles Transition of Some Propanediyl-α,ω-bis(dimethylalkylammonium bromide) Surfactants in Aqueous Solution
  作者：Emilia Fisicaro、Carlotta Compari、Elenia Duce、Cristina Contestabili、Guido Viscardi、Pierluigi Quagliotto

  DOI：10.1021/jp0458912

  日期：2005.2.1

  The apparent and partial molar enthalpies, apparent molar volumes, and adiabatic compressibilities at 298 K of the aqueous solutions of the cationic gemini surfactants propanediyl-alpha,omega-bis(octyldimethylammonium bromide) (8-3-8) and propanediyl-alpha,omega-bis(dodecyldimethylammonium bromide) (12-3-12) have been measured as a function of concentration. The trends of the partial molar enthalpies

  阳离子双子表面活性剂丙烷二基-α，ω-双（辛基二甲基溴化铵）（8-3-8）和丙烷二基-α，ω在298 K时的表观和部分摩尔焓，表观摩尔体积和绝热压缩率已经测量了-双（十二烷基二甲基溴化铵）（12-3-12）作为浓度的函数。摩尔摩尔分数相对于浓度的变化趋势是胶束相中球形到棒状跃迁的第一个有据可查的热力学证据，涉及可检测的热量，并可以确定与该跃迁相关的焓变。胶束化过程中以及焓球向伸长的胶束跃迁时焓的变化，DeltaH（s）（->）（r），通过使用伪相变方法从实验数据获得：对于8-3-8为-1.5 kJ mol（-1），对于12-3-12为-3.9 kJ mol（-1）。在体积特性相对于m的趋势中没有发现上述转变的证据。在此还首次报道了所研究化合物的表观绝热摩尔可压缩性：当表面活性剂以单分子形式存在于溶液中时，反映了其溶剂化结构，从而对亚甲基的负基贡献进行了评估。在胶束相中，-CH（2）-基团的