N-(3-bromopropyl)-4-chlorobenzamide | 125775-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromopropyl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 125775-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClNO
• 分子量: 276.56
• InChiKey: JLCAABNHGDLUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-4-chlorobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-chloro-N-[3-(methylamino)propyl]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Reverdito, Ana M.; Orelli, Liliana; Dalmaso, Monica, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 273 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-bromopropyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Lazabemide衍生物作为单胺氧化酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在研究中，设计，合成和评估了一系列新的lazabemide衍生物作为单胺氧化酶（MAO-A或MAO-B）的抑制剂。这些化合物以拉沙贝米为先导化合物，并通过对烷基进行化合物的生物等排和修饰，对化学结构进行了修饰。通过对MAO的抑制活性来筛选两种抑制剂（对MAO-A的抑制和对MAO-B的抑制）。体外实验表明，化合物3a，3d和3f具有抑制MAO-A生物学活性的强度，而化合物3i和3m具有强度抑制MAO-B的生物学活性。从体外抑制活性实验的数据可以看出，化合物3d为IC 50  ＝ 3.12±0.05μmol/ mL的MAO-A，化合物3m为IC 50  ＝ 5.04±0.06μmol/ mL。通过检测血浆和脑组织中5-HT，NE，DA的含量以及MAO-A和MAO-B的活性，进行体内抑制活性实验以评估化合物3a，3d，3f，3i和3m的抑制活性。。体内抑制活性评估结果表明，化合物3a，3d，3f

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.024

文献信息

• Antidepressant benzamides
  作者：V. A. Zagorevskii、A. V. Val'dman、M. M. Kozlovskaya、K. I. Lopatina、T. V. Sokolova、E. M. Gankina、O. A. Gol'dina、M. B. Shestokovich、M. F. Mineeva、M. O. Lozinskii、L. A. Pirogova、V. G. Vinokurov、V. S. Troitskaya、N. A. Avdulov

  DOI：10.1007/bf00764609

  日期：1989.11

  secondary, or tertiary amino-group~, and the framework of the side chain can include, in addition to carbon, heteroatoms (oxygen or nitrogen)~ Diphenylmethane or diphenylamine fragments are frequently present, as are electron-donor or weakly electron-acceptor substituents. Also included is the drug moclobemide, 4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide (I), which is indicated for use as a short-acting

  近几十年来，新型抗抑郁药的开发取得了重大进展 [4, 5, 23]。然而，对于具有足够大的治疗指数并且显示出最少不良副作用的药物来治疗不同起源的抑郁状态的需求已经变得明显（在这方面，参见 [7, 12, 15, 17-19, 22]）。理论研究正在并行进行。已尝试根据其化学结构或药理作用对抗抑郁药进行分类 [4]，导致在化学结构方面识别出“各组抗抑郁药”，而不是三环（经典）抗抑郁药和 MAO 抑制剂，以及也根据它们的生化行为。作为“典型”或“非典型”抗抑郁药。然而，在制定这些分类时遇到了困难，并且在解决这一领域出现的问题时遇到了歧义。根据化学命名法或正式和限制性化学特征对抗抑郁药进行分类并不真正合理。构效关系，包括化合物的构象特征和适当生物受体功能的分子方面，已在大多数情况下考虑到三环类抗抑郁药（最近的报道，见 [i0, 16]）。在这方面，在化学结构中鉴定最多种类的相似片段（药效团或辅助
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  作者：Marion Donnier-Maréchal、Pascal Carato、Paul-Emmanuel Larchanché、Séverine Ravez、Rajaa Boulahjar、Amélie Barczyk、Bénédicte Oxombre、Patrick Vermersch、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.014

  日期：2017.9

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  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2015193255A1

  公开（公告）日：2015-12-23

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• Compounds, pharmaceutical composition and their use in treating neurodegenerative diseases
  申请人：UNIVERSITE DE LILLE 2 DROIT ET SANTE

  公开号：US10179761B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及新型式 (I) 化合物、其药学上可接受的盐或溶液及其用途。
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  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Matthew Courtney-Smith、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.043

  日期：2017.1

  A structure-based virtual screening of commercial compounds was carried out on the HCV NS3 helicase structure, with the aim to identify novel inhibitors of HCV replication. Among a selection of 13 commercial structures, one compound was found to inhibit the subgenomic HCV replicon in the low micromolar range. Different series of new piperazine-based analogues were designed and synthesised, and among them, several novel structures exhibited antiviral activity in the HCV replicon assay. Some of the new compounds were also found to inhibit HCV NS3 helicase function in vitro, and one directly bound NS3 with a dissociation constant of 570 +/- 270 nM. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.