2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene | 1217276-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
• 英文别名: [5-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1217276-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: HZWPLIGGEMQXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(p-nitrophenyl)-5,15,20-tri-p-tolyl-25,27,29-trithiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成功能化的核心修饰的番红花和共价连接的卟啉-番红花素二联体

  摘要：

  我们通过简单的合成策略含有官能化芳基中的合成单官能化thiasapphyrins内消旋在噻吩侧位上。含有碘苯基官能团的硫杂卟啉结构单元与具有N 4，N 3 S和N 2 S 2核心的含有内消旋的三种不同的卟啉结构单元耦合-乙炔基苯基官能团在温和的Pd（0）偶联条件下可合成三个共价连接的二苯基乙炔桥联的卟啉-噻菌红蛋白二联体。通过质量，NMR，吸收，电化学和荧光技术对卟啉-硫杂卟啉二联体进行了表征。NMR，吸收和电化学研究表明，二元组中的两个组分相互作用较弱，并保留其各自的身份。稳态荧光研究表明，由于能量和/或电子转移至噻唑卟啉单元，卟啉荧光显着降低。质子化研究表明，N 4卟啉单元更碱性，而N 3 S和N 2 S 2在相应的二联体中，卟啉单元的碱性比硫皂苷单元的碱性低。我们探究了二元组作为荧光阴离子传感器的潜力，并显示出三分之二的二元组可以用作荧光阴离子传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三唑桥不对称卟啉二元组和卟啉二茂铁共轭物的合成

  摘要：

  通过在 THF/CH3CN 中用亚硝酸叔丁酯 (tBuONO) 和叠氮三甲基硅烷 (TMSN3) 处理相应的氨基卟啉，已使用一种简单的方法合成了四种具有 N4、N3S、N2SO 和 N2S2 等核心的卟啉叠氮化物，产率为 60-90%在温和的反应条件下。迄今为止未知的具有杂原子核的氨基卟啉是通过标准的 SnCl2/HCl 还原从其相应的硝基卟啉合成的。叠氮卟啉用于在 CuI 催化的“点击”反应条件下合成六种三唑桥连不对称卟啉二元组，其中包含两种不同类型的卟啉亚单元以及五种三唑桥连卟啉-二茂铁共轭物。研究了各种 CuI 催化的反应条件，并在室温下在 THF/CH3CN 中使用 CuI/DIPEA 过夜获得了三唑桥连二元组和缀合物的最佳产率。不对称的卟啉二元组和卟啉-二茂铁共轭物通过各种光谱和电化学技术进行表征。在不对称的卟啉二元组中，NMR、吸收和电化学研究表明两个卟啉亚基之间存在弱相互作用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901070