2-[hydroxy(4-pyridyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene | 774609-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(4-pyridyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
• 英文别名: 2-(4-pyridylhydroxymethyl)-5-(p-tolylhydroxymethyl) thiophene；[5-[Hydroxy(pyridin-4-yl)methyl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 774609-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: NFZZVAHCUAONJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[hydroxy(4-pyridyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-pyridyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  单内消旋-吡啶基21,23-二硫卟啉和不对称非共价卟啉二聚体的合成

  摘要：

  已经开发出一种新方法来合成在内消旋位置具有一个吡啶基的21，23-二硫杂卟啉。该方法需要容易获得的未知前体，并且缩合产生单一内消旋-吡啶基21,23-二硫代卟啉作为单一产品，收率为8-11％。三种单内消旋-吡啶基N 2 S 2卟啉中的两种用于合成包含一个N 2 S 2和一个N 4卟啉核的非共价不对称卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-[α-hydroxy-α-(p-tolyl)-methyl]thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-[hydroxy(4-pyridyl)methyl]-5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  单内消旋-吡啶基21,23-二硫卟啉和不对称非共价卟啉二聚体的合成

  摘要：

  已经开发出一种新方法来合成在内消旋位置具有一个吡啶基的21，23-二硫杂卟啉。该方法需要容易获得的未知前体，并且缩合产生单一内消旋-吡啶基21,23-二硫代卟啉作为单一产品，收率为8-11％。三种单内消旋-吡啶基N 2 S 2卟啉中的两种用于合成包含一个N 2 S 2和一个N 4卟啉核的非共价不对称卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.011

文献信息

• A Simple Route to Prepare Monofunctionalised 21-Thia-, 21,23-Dithia-, and 21-Thia-23-oxaporphyrins from Unsymmetrical Thiophene Diols and Their Use in the Synthesis of Covalently Linked Unsymmetrical Porphyrin Dimers
  作者：Sokkalingam Punidha、Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200400887

  日期：2005.6

  yields. This unsymmetrical diol method is simple, versatile and gives an access for the first time to any desired monofunctionalised porphyrins with N3S, N2S2 and N2SO porphyrin cores. The use of monofunctionalised N3S, N2S2 and N2SO porphyrins is further demonstrated by synthesising the first examples of three new covalently linked diarylethyne-bridged unsymmetrical dimers containing two different

  以 16-46% 的产率从噻吩中分两步制备了一系列不对称的噻吩二醇。然后将含有官能化芳基的不对称噻吩二醇用作合成一系列单官能化 21-硫杂 (N3S)、21,23-二硫杂 (N2S2) 和 21-硫杂-23-氧杂卟啉 (N2SO) 的关键合成子。在标准卟啉形成条件下，一当量的不对称二醇与两当量的醛和三当量的吡咯、一当量的对称 16-硫杂吡喃或一当量的对称 16-氧杂三吡喃的缩合产生单官能化的 21-硫杂-、21、 23-dithia- 或 21-thia-23-oxaporphyrins 的产量不错。这种不对称二醇方法简单、通用，并且首次提供了使用 N3S 获得任何所需单官能化卟啉的途径，N2S2 和 N2SO 卟啉核。单官能化 N3S、N2S2 和 N2SO 卟啉的使用进一步通过合成三个新的共价连接的二芳乙炔桥不对称二聚体的第一个例子来进一步证明，该二聚体包含两个不同的卟啉核心，如 N2S2-N4、N2S2-N3S
• Synthesis of mono meso-pyridyl 21,23-dithiaporphyrins and unsymmetrical non-covalent porphyrin dimers
  作者：Sokkalingam Punidha、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.011

  日期：2004.9

  condensation resulted in mono meso-pyridyl 21,23-dithiaporphyrins as single products in 8–11% yield. Two of the three mono meso-pyridyl N2S2 porphyrins were used to synthesize non-covalent unsymmetrical porphyrin dimers containing one N2S2 and one N4 porphyrin cores.

  已经开发出一种新方法来合成在内消旋位置具有一个吡啶基的21，23-二硫杂卟啉。该方法需要容易获得的未知前体，并且缩合产生单一内消旋-吡啶基21,23-二硫代卟啉作为单一产品，收率为8-11％。三种单内消旋-吡啶基N 2 S 2卟啉中的两种用于合成包含一个N 2 S 2和一个N 4卟啉核的非共价不对称卟啉二聚体。