N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetic acid | 16598-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: Glycine, N-(carboxymethyl)-N-(2-pyridinylmethyl)-；2-[carboxymethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 16598-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: MGOXWKWWOSONPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetic acid 在 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 picolylaminodiacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  带有喹唑啉衍生物的hen和tech配合物：向EGFR-TK成像的99m Tc生物标志物发展

  摘要：

  这 喹唑啉 衍生品 （3-氯-4-氟苯基）喹唑啉-4,6-二胺（2）和（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺（3）使用“ 4 +1”混合配体系统[Tc（NS 3）（CN-R）]和三羰基部分fac- [Tc（CO）3 ] +标记为99m Tc 。在“ 4 +1”方法中，tech（III）由单齿稳定异氰化物带有喹唑啉片段（L 1 1，L 2 2）和四齿三脚架配体 三（2-巯基乙基）胺（NS 3）。在“ 4 +1”方法中，分两步进行99m Tc标记，即络合物[Tc（NS 3）（L 1 1）]（7a）和[Tc（NS 3）（L 2 2））]（8a）的收率约为50-70％。在三羰基方法中，fac- [Tc（CO）3 ] +单元被两个不同的单阴离子固定螯合剂 轴承 喹唑啉 衍生品 （3-氯-4-氟苯基）喹唑啉-4,6-二胺（2）和（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺（3）。两个都螯合剂具有一个N 2 O供体原子组，但一个包含一个吡唑基环（L

  DOI：

  10.1039/b802021c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 亚氨基二乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Catecholate LMCT bands as probes for the active sites of nonheme iron oxygenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a002

文献信息

• Comparative Studies of Substitution Reactions of Rhenium(I) Dicarbonyl−Nitrosyl and Tricarbonyl Complexes in Aqueous Media
  作者：Niklaus Marti、Bernhard Spingler、Frank Breher、Roger Schibli

  DOI：10.1021/ic050442h

  日期：2005.8.1

  substitution behavior of [ReBr3(CO)3](NEt4)2 (1) and [ReBr3(CO)2(NO)]NEt4 (2) in aqueous media was compared. Ligand exchange reactions were performed with multidentate chelating systems such as picolylaminediacetic acid (L1; N,N',O,O'), nitrilotriacetic acid (L2; N,O,O',O''), iminodiacetic acid (L3; N,O,O'), and bis(2-pyridyl)methane (L4; N,N'). The products of the substitution reactions were isolated and characterized

  比较了[ReBr3（CO）3]（NEt4）2（1）和[ReBr3（CO）2（NO）] NEt4（2）在水性介质中的配体取代行为。配体交换反应是使用多齿螯合系统进行的，例如甲基吡啶胺二乙酸（L1; N，N'，O，O'），次氮基三乙酸（L2; N，O，O'，O''），亚氨基二乙酸（L3; N ，O，O′）和双（2-吡啶基）甲烷（L 4； N，N′）。分离出取代反应的产物，并通过IR，NMR，MS和X射线结构分析对其进行表征。NMR和晶体学分析证实，在所有情况下配体与金属的比例均为1：1时，会形成单个结构异构体。利用配体L1和L2以及前体1，形成了三齿配位的配合物[Re（L1）（CO）3]（7）和[Re（L2）（CO）3] 2-（8）。对于前体2，相同的配体在置换CO配体后出人意料地四齿配位，产生了复合物[Re（L1）（CO）（NO）]（3）和[Re（L2）（CO）（NO）]-（4）。在两种配合
• First example of well-characterized Re and 99mTc tricarbonyl complexes of ciprofloxacin and norfloxacin in the development of infection-specific imaging agents
  作者：Patricia Kyprianidou、Charalambos Tsoukalas、Aris Chiotellis、Dionysia Papagiannopoulou、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Maria Pelecanou、Minas Papadopoulos、Ioannis Pirmettis

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.060

  日期：2011.5

  the synthesis and characterization of rhenium and technetium-99m tricarbonyl complexes with derivatized ciprofloxacin and norfloxacin is hereby reported. The ligands were prepared by coupling the tridentate chelator picolylamino-N,N-diacetic acid (PADA) with the piperazinyl (NH) nitrogen of ciprofloxacin or norfloxacin, through the employment of the PADA anhydride. The corresponding rhenium complexes

  摘要针对基于99mTc的感染特异性显像剂的发展，据报道reported和tech 99m三羰基与衍生的环丙沙星和诺氟沙星的配合物的合成与表征。通过使用PADA酸酐，将三齿螯合剂吡啶甲基氨基-N，N-二乙酸（PADA）与环丙沙星或诺氟沙星的哌嗪基（NH）氮偶合来制备配体。相应的rh配合物是使用fac- [NEt4] 2 [ReBr3（CO）3]前体合成的，并通过元素分析和NMR光谱进行了全面表征。环丙沙星络合物的X射线晶体学分析表明，about的几何形状由三齿螯合剂的NNO供体原子组和三个羰基基团定义为八面体形。通过使用fac- [99mTc（H2O）3（CO）3] +前体定量制备类似的tech-99m配合物，并通过比较高效液相色谱研究，以特征明确的rh配合物为参考，建立了它们的结构。net-99m配合物的初步研究显示，体外细菌吸收较高。
• Six-co-ordinated vanadium-(IV) and -(V) complexes of benzimidazole and pyridyl containing ligands
  作者：Debbie C. Crans、Anastasios D. Keramidas、Sean S. Amin、Oren P. Anderson、Susie M. Miller

  DOI：10.1039/a700710h

  日期：——

  A new series of vanadium-(IV) and -(V) complexes with ligands containing functionalities including hydroxyethyl, carboxylate, amine, pyridyl and benzimidazole have been prepared. The crystal structures of three complexes have been determined. All the vanadium atoms are six-co-ordinate even though previous complexes of the diethanolamine type have contained five-co-ordinate vanadium. The V–N (amine) bonds of the benzimidazole complexes are significantly longer than those of pyridyl complexes. An empirical relationship between pK a value of the protonated ligand and the V–N (amine) bond length (trans to an oxo group) of the corresponding vanadium-(IV), -(V) and -(IV/V) complexes was observed. Spectroscopic studies (NMR, ESR and UV/VIS) showed that the complexes remain intact in aqueous solution. In general, the hydroxyethyl substituted vanadium complexes are less stable than corresponding acetate substituted ones and the benzimidazole complexes are less stable than corresponding pyridyl complexes. The combined knowledge concerning the properties of all these complexes provides an excellent platform to design new vanadium complexes pertinent to biological applications.

  制备了一系列新的钒-(IV)和钒-(V)配合物，其配体含有羟乙基、羧酸基、胺、吡啶基和苯并咪唑等官能团。三种配合物的晶体结构已经确定。所有的钒原子都是六配位的，尽管以前的二乙醇胺型复合物都含有五配位的钒。苯并咪唑络合物的 V-N（胺）键明显长于吡啶络合物。质子化配体的 pK a 值与相应钒-(IV)、-(V)和-(IV/V)络合物的 V-N（胺）键长度（反式至一个氧代基团）之间存在经验关系。光谱研究（核磁共振、电子显微镜和紫外/可见分光光度计）表明，这些配合物在水溶液中保持完整。一般来说，羟乙基取代的钒络合物不如相应的醋酸基取代的钒络合物稳定，苯并咪唑络合物不如相应的吡啶络合物稳定。对所有这些络合物性质的综合了解为设计与生物应用相关的新钒络合物提供了一个极好的平台。
• Metal Chelates of N-(2-pyridylmethyl)iminodiacetate(2-) Ion (pmda). Part II. Ternary pmda Chelates with M = Co, Cu or Zn and Creatinine as Auxiliary Ligand
  作者：Alfonso Castiñeiras、Duane Choquesillo-Lazarte、Josefa María González-Pérez、Rosa Carballo、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1002/zaac.200500459

  日期：2006.4

  The compounds (Cu(pmda)(crea))·H2 O( 1), (Zn(pmda)(crea))·H2 O( 2) and (Co(pmda)(crea)(H2O))·H2 O( 3) were prepared and characterized by thermal, spectral and X-ray diffraction methods. In compounds 1 and 2 the M II coordination is of type 41 and approaches to a trigonal bipyramid (71.85 and 86.18 %, respectively) with rather linear N(pmda)-M II -N(crea) trans-apical angles, but with different longest

  化合物 (Cu (pmda) (crea)) H2 O (1), (Zn (pmda) (crea)) H2 O (2) 和 (Co (pmda) (crea) (H2O)) H2 O (3) 是通过热、光谱和 X 射线衍射方法制备和表征。在化合物 1 和 2 中，M II 配位是 41 型，接近三角形双锥（分别为 71.85% 和 86.18%），具有相当线性的 N (pmda) -M II -N (crea) 跨顶角，但具有不同的最长的配位键（分别为 Cu-O (pmda) 或 Zn-N（脂肪族，pmda））。两种化合物都是同型的，一个分子内配体 NH ··· O 相互作用增强了分子识别 crea-M II (pmda)
• Ga^III Complexes as Models for the M^III Site of Purple Acid Phosphatase: Ligand Effects on the Hydrolytic Reactivity Toward Bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate
  作者：Fergal Coleman、Michael J. Hynes、Andrea Erxleben

  DOI：10.1021/ic100722w

  日期：2010.7.19

  The effects of a series of GaIII complexes with tripodal ligands on the hydrolysis rate of the activated phosphate diester bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate (BDNPP) have been investigated. In particular, the influence of the nature of the ligand donor sites on the reactivity of GaIII which represents a mimic of the FeIII ion in purple acid phosphatase has been evaluated. It has been shown that replacing

  研究了一系列具有三脚架配体的Ga III配合物对活化磷酸二酯双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）水解速率的影响。特别是，配体供体位点的性质对Ga III反应性的影响，Ga III是Fe III的模拟物紫色酸性磷酸酶中的离子已经过评估。已经显示，用酚盐基团代替中性氮供体原子和羧酸盐基团增强了Ga配合物的反应性。钟形pH速率曲线和所测得的溶剂氘同位素效应表明了一种机理，该机理涉及Ga-OH对配位底物的亲核攻击。对于不同的Ga配合物发现的反应性趋势揭示了金属的两种作用，即底物的路易斯酸活化和亲核体活化，后一种在确定金属催化剂的固有反应性方面更重要。本研究结果与调节M III活性的相关性 讨论了活性位点含有酚盐（酪氨酸侧链）的紫色酸性磷酸酶中的离子。