N-(3-bromo-propyl)-benzenesulfonamide | 3245-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-propyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-<3-Brom-propyl>-benzolsulfonsaeure-amid；N-(3-bromopropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 3245-94-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 278.17
• InChiKey: QAKOUYAHYWJVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-propyl)-benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.3%的产率得到1-benzenesulfonylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization ofN-arylsulfonylazetidines

  摘要：

  Abstractmagnified imageA convenient method for the synthesis of N‐arylsulfonyl azetidines using N‐(3‐bromopropyl)‐arylsulfonamide with cesium carbonate and potassium iodide in DMF is reported. The reaction conditions are optimized and seven N‐arylsulfonyl azetidines have been synthesized in good yield using this method. The structures of compounds 2a and 2e were determined by X‐ray crystallography.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450449
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三溴化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(3-bromo-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017

文献信息

• Unsymmetrical Cyclotriazadisulfonamide (CADA) Compounds as Human CD4 Receptor Down-Modulating Agents
  作者：Violeta G. Demillo、Florian Goulinet-Mateo、Jessica Kim、Dominique Schols、Kurt Vermeire、Thomas W. Bell

  DOI：10.1021/jm2002603

  日期：2011.8.25

  specific biomolecular target of CADA compounds is unknown, but previous studies led to an unsymmetrical binding model. To test this model, methods were developed for effective synthesis of diverse, unsymmetrical CADA compounds. A total of 13 new, unsymmetrical target compounds were synthesized, as well as one symmetrical analogue. The new compounds display a wide range of potency for CD4 down-modulation

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。
• 苯磺酰胺修饰的七甲川吲哚花菁小分子和制备方法及用途
  申请人：中国人民解放军陆军军医大学

  公开号：CN115010643A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明涉及一种苯磺酰胺修饰的七甲川吲哚花菁小分子和制备方法及用途，所述七甲川吲哚花菁小分子由苯磺酰胺衍生物侧链与吲哚七甲川链共价连接得到。本发明设计将具有内质网靶向的苯磺酰胺基团和具有近红外成像、肿瘤靶向的多功能吲哚七甲川花菁染料分子共价连接，通过苯磺酰胺环上具有推电子和拉电子的不同电子效应基团调节分子的电子云密度分布和前线轨道分子能级，实现808nm近红外光照射下激发出染料分子最大的光热(PTT)和光动力(PDT)效能，同时光热能量释放伴随产生光声信号，进而实现近红外和光声双模态成像。
• In silico identification, design and synthesis of novel piperazine-based antiviral agents targeting the hepatitis C virus helicase
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Matthew Courtney-Smith、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.043

  日期：2017.1

  A structure-based virtual screening of commercial compounds was carried out on the HCV NS3 helicase structure, with the aim to identify novel inhibitors of HCV replication. Among a selection of 13 commercial structures, one compound was found to inhibit the subgenomic HCV replicon in the low micromolar range. Different series of new piperazine-based analogues were designed and synthesised, and among them, several novel structures exhibited antiviral activity in the HCV replicon assay. Some of the new compounds were also found to inhibit HCV NS3 helicase function in vitro, and one directly bound NS3 with a dissociation constant of 570 +/- 270 nM. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES 2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE ET DU THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008096128A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] Compounds of formula (I): wherein A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁸ are as defined in the Specification are useful in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated, such as respiratory tract diseases.
  [FR] L'invention porte sur des composés de la formule (I): dans laquelle A, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶et R⁸ sont tels que définis dans la description, composés qui sont utiles dans le traitement de maladies dans lesquelles est impliquée une activation augmentée du récepteur M3, telles que les maladies des voies respiratoires.