4-methoxybenzenesulfinic acid | 1709-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfinic acid
• 英文别名: p-methoxybenzenesulfinic acid
• CAS: 1709-60-0
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: YVZWQPOTHRMEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfinic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 4-甲氧基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate 在 sodium ethanolate 、 乙酰乙酸乙酯 作用下， 生成 4-methoxybenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Baldyrev,B.G.; Aristarkhova,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 447 - 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Benzophenones and sulfones as inhibitors of glycine uptake
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20020052401A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to a series of substituted benzophenone and sulfone compounds of the formula I 1 wherein ring A, Z, Y, R and X are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.

  这项发明涉及一系列符合以下式I的取代苯并酮和砜化合物： 其中环A、Z、Y、R和X的定义如规范中所述，这些化合物表现出作为甘氨酸转运抑制剂的活性，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们用于增强认知和治疗哺乳动物，包括人类，的精神分裂症和其他精神病阳性和阴性症状的用途。
• Complex Annulations through Silver Carbenoid Intermediate: An Alternative Entry to Transformations of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yuan Yang、Jiang-Xi Yu、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01682

  日期：2017.8.4

  transformations of N-sulfonyl-4-(2-(ethynyl)aryl)-1,2,3-triazoles with various generated in situ or external nucleophiles by means of silver catalysis for producing diverse functionalized isoquinolines is described. Mechanistically, the reaction is proposed to involve a key silver carbenoid intermediate, thus enabling the formation of multiple chemical bonds via ring opening, N2 extrusion, silver carbenoid

  描述了通过银催化以产生各种官能化的异喹啉的方式，将N-磺酰基-4-（2-（乙炔基）芳基）-1，2，3-三唑转化成具有原位或外部亲核试剂的各种方法。从机理上讲，该反应被提出涉及关键的银类类胡萝卜素中间体，因此能够通过开环，N 2挤出，银类类胡萝卜素形成，亲核加成和复杂环空级联反应形成多个化学键。
• Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones
  作者：Daoshan Yang、Ben Huang、Wei Wei、Jin Li、Gu Lin、Yaru Liu、Jiehua Ding、Pengfei Sun、Hua Wang

  DOI：10.1039/c6gc01403h

  日期：——

  Highly efficient visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfinic acids leading to β-ketosulfones has been realized under metal-free conditions.

  利用高效的可见光引发的直接烯烃与亚砜酸发生氧磺化反应，从而在无金属条件下合成β-酮磺酮。
• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。