ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate | 3885-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2,3-dioxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester；2,3-Dioxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 3885-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HOBHPFBUEAGWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.188 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[acetyl-(4-nitro-phenyl)-hydrazono]-3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mechanism for the Cleavage of Certain Phenylhydrazones by Bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc06962e

  日期：——

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of diverse propiolate derivatives with nitrosoarenes to give α-imidoyl nitrones is described.

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

• Neurokinin-3 receptor modulators: diaryl imidazole derivatives
  申请人：Maynard D. George

  公开号：US20050148601A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds of general Formula I: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating patients suffering from a disorder responsive to neurokinin-3 receptor modulation. NK-3 receptor modulators provided herein are also useful as probes for the localization of NK-3 receptors.

  该发明涉及一般式I的化合物： 其中变量如本文所定义。还提供包含这种化合物的药物组合物，以及治疗对神经激肽-3受体调节敏感的患者的方法。本文提供的NK-3受体调节剂也可用作定位NK-3受体的探针。
• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。
• A Mild and Efficient Direct α-Amination of β-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and <i>p</i>-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate
  作者：Jun Yu、Shan-Shan Liu、Jian Cui、Xue-Sen Hou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol203358f

  日期：2012.2.3

  A direct α-amination of β-dicarbonyl compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant and p-toluenesulfonamide (TsNH2) as an aminating reagent in the presence of a catalytic amount of perchlorate zinc hexahydrate. The present amination reaction proceeds quickly at rt (<30 min needed for most tested substrates) to provide the corresponding α-N-tosylamido β-dicarbonyl compounds

  通过在催化量的高氯酸盐六水合锌存在下，使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂和对甲苯磺酰胺（TsNH 2）作为胺化试剂，可以实现β-二羰基化合物的直接α-胺化。本胺化反应在室温下快速进行（大多数测试底物需要<30分钟），以高到极好的收率提供相应的α - N-甲苯磺酰胺基β-二羰基化合物。