(1S,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane | 88726-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1S)-1-phenylethoxy]pentan-2-ol
• CAS: 88726-11-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SDRXSUUYJFBRJZ-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜试剂促进乙缩醛的不对称合成

  摘要：

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80078-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 在 三氟化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S,1'R,3'R)-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  氟化硼通过有机铜试剂促进乙缩醛的不对称合成

  摘要：

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80078-x

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Nucleophilic cleavage of acetals using organometallic reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87359-9

  日期：1985.4

  A highly chemo- and stereo-selective cleavage of acetals derived from (−)(2R,4R)-2,4-pentanediol with organoaluminum and organotitanium reagents has been demonstrated. The reactions proceed under mild conditions with excellent yields and high chemoselectivities to give, after removal of the auxiliary, chiral alcohols of high enantiomeric purities.

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。
• Asymmetric reduction of ketone reductive cleavage of chiral acetals using organoaluminum reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85961-4

  日期：——

  Some chiral acetals are cleaved by organoaluminum reagents. The products are formed diastereoselectively, and the removal of the chiral auxiliary affords optically active alcohols.

  一些手性缩醛被有机铝试剂裂解。产物非对映选择性地形成，并且除去手性助剂得到旋光性醇。
• Asymmetric cleavage of chiral acetals by R2CuLi,BF3 reagents
  作者：A. Ghribi、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80013-1

  日期：——

  The title reagents cleave diastereoselectively the acetals derived from various aldehydes and chiral 2–3 butane diol (or higher homologs). This reaction affords an asymetric synthesis of secondary alcohols from an aldehyde and a trivial organolithium reagent.

  标题试剂非对映选择性地裂解衍生自各种醛和手性2–3丁二醇（或更高级的同系物）的缩醛。该反应提供了醛和琐碎的有机锂试剂的不对称合成仲醇的方法。
• Reductive cleavages of chiral acetals using Lewis acid-hydride system
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84156-8

  日期：1986.1