(Z)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol | 62422-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>oct-4-enol；8-(Tetrahydro-2-pyranoxy)-cis-n-octenol；(Z)-8-(oxan-2-yloxy)oct-4-en-1-ol
• CAS: 62422-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: VXQZLMCBKSSGPZ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 nickel diacetate 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-8-<(2-Oxacyclohexyl)oxy>oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a022

文献信息

• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6
• Macrocyclic lactone formation through sulfide contraction. Synthesis of (.+-.)-diplodialide A
  作者：Robert E. Ireland、Frank R. Brown

  DOI：10.1021/jo01298a022

  日期：1980.5
• The Stereospecific Synthesis of the Rice Leaffolder Moth Sex Pheromone Components from 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Sang-Sook Kim、Yong-Pyo Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

  日期：2011.8.20

  component is essential. A new method is described for the stereospecific syntheses of six sex pheromone components 1 to 6 for the rice leaffolder moth. The crucial synthetic step for the compounds is the introduction of pure (Z)-double bond in the molecules. The starting material, cis-1,8-oct-4-en-diol (7) consisting of 100% (Z)configuration was stereospecifically prepared from readily available 1,5-cyclooctadiene

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)