methyl (6S)-N-methoxycarbonyl-6-allyl-D-pipecolinate | 1066878-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S)-N-methoxycarbonyl-6-allyl-D-pipecolinate
• 英文别名: methyl (6S)-allyl-N-methoxycarbonyl-D-pipecolinate；dimethyl (2R,6S)-6-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1066878-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: NOSRGTNBRAEYJM-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-N-methoxycarbonyl-6-allyl-D-pipecolinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₂H₂₁NO₄
  参考文献：
  名称：

  十氢喹啉毒蛙生物碱ent-cis-195A和cis-211A的全合成

  摘要：

  从已知化合物1开始，两种十氢喹啉毒蛙生物碱ent- cis - 195A和cis - 211A的全合成分别通过 16 步（总产率 38%）和 19 步（总产率 31%）实现。两种生物碱均由共同的关键中间体11以不同的方式合成，天然cis - 211A的绝对立体化学确定为 2 R、 4a R、 5 R、 6 S和 8a S。有趣的是，十氢喹啉母体核的绝对构型cis - 211A是cis - 195A的镜像，尽管这两种生物碱都是从巴拿马的同一毒蛙物种Oophaga ( Dendrobates ) pumilio中分离出来的。

  DOI：

  10.3390/molecules26247529
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R)-1,2-piperidinedicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (6S)-N-methoxycarbonyl-6-allyl-D-pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  β-Trichloroacetylation of Cyclic Amines: Application to Synthesis of Chiral Azabicyclo-N-oxyls

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)68

文献信息

• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。
• Convenient synthesis of an enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives
  作者：Yosuke Demizu、Hirofumi Shiigi、Hiroyuki Mori、Kazuya Matsumoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.011

  日期：2008.12

  An enantiomerically pure bicyclic proline derivative was prepared by cis-selective allylation and diastereospecific intramolecular alkylation starting from D-pipecolinic acid. in addition, enantiomerically pure azabicyclo N-oxyls derived from the bicyclic proline worked well as catalysts for the enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols in moderate enantiomeric purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Decahydroquinoline Poison Frog Alkaloids ent-cis-195A and cis-211A
  作者：Takuya Okada、Naizhen Wu、Katsuki Takashima、Jungoh Ishimura、Hiroyuki Morita、Takuya Ito、Takeshi Kodama、Yuhei Yamasaki、Shin-ichi Akanuma、Yoshiyuki Kubo、Ken-ichi Hosoya、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Takahiro Shimizu、Hideki Sakai、Linda P. Dwoskin、Syed R. Hussaini、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.3390/molecules26247529

  日期：——

  The total synthesis of two decahydroquinoline poison frog alkaloids ent-cis-195A and cis-211A were achieved in 16 steps (38% overall yield) and 19 steps (31% overall yield), respectively, starting from known compound 1. Both alkaloids were synthesized from the common key intermediate 11 in a divergent fashion, and the absolute stereochemistry of natural cis-211A was determined to be 2R, 4aR, 5R, 6S

  从已知化合物1开始，两种十氢喹啉毒蛙生物碱ent- cis - 195A和cis - 211A的全合成分别通过 16 步（总产率 38%）和 19 步（总产率 31%）实现。两种生物碱均由共同的关键中间体11以不同的方式合成，天然cis - 211A的绝对立体化学确定为 2 R、 4a R、 5 R、 6 S和 8a S。有趣的是，十氢喹啉母体核的绝对构型cis - 211A是cis - 195A的镜像，尽管这两种生物碱都是从巴拿马的同一毒蛙物种Oophaga ( Dendrobates ) pumilio中分离出来的。
• β-Trichloroacetylation of Cyclic Amines: Application to Synthesis of Chiral Azabicyclo-N-oxyls
  作者：Osamu Onomura、Masami Kuriyama、Satoshi Kamogawa、Kosuke Yamamoto

  DOI：10.3987/com-18-s(f)68

  日期：——