benzyl tert-butyl (1S,2S)-cyclobutane-1,2-diylbiscarbamate | 1374222-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl tert-butyl (1S,2S)-cyclobutane-1,2-diylbiscarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutyl]carbamate
• CAS: 1374222-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: XUKBCBVQYFXSTJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl tert-butyl (1S,2S)-cyclobutane-1,2-diylbiscarbamate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到N-[(1S,2S)-2-氨基环丁基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  骨架中含有环丁烷环的高刚性，开放链配体的d络合物：降低配体密度可增强动力学惰性

  摘要：

  为了在磁共振成像造影剂研究中探索用于稳定和惰性镧系元素络合的新型配体支架，三个手性配体包含高刚性（1 S，2 S）-1,2-环丁二胺间隔基和不同数量的乙酸盐和吡啶甲酸组被有效地合成。电位研究表明，对于由带有两个乙酸盐或两个吡啶甲酸基团的八齿（L3）4-或带有一个吡啶甲酸和三个乙酸酯基团的七齿（L2）4-类似物形成的Gd 3+络合物具有相当的热力学稳定性（log K GdL = [Gd（L2）] -和[Gd（L3）] - 17.41和18.00-， 分别）。相比之下，它们的解离动力学非常不同：与二水合的[Gd（L2）相比，由于质子化吡啶甲酸功能的显着动力学活性，一水合的[Gd（L3）] -更加不稳定。 ）] -。这是一个不常见的例子，其中配体密度的降低导致动力学惰性的显着提高。另一个有趣的观察结果是，刚性配体主链诱导了自发解离对整个分解过程的异常强大的贡献。由于存在两个内层水分子，[Gd（L2）]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-(1R,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl tert-butyl (1S,2S)-cyclobutane-1,2-diylbiscarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations

  摘要：

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.

  DOI：

  10.1021/ol300689e

文献信息

• Organobridged silsesquioxanes based on cyclobutane diamines: influence of the stereochemistry on the morphology of the materials
  作者：M. Sans、O. Illa、R.M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.001

  日期：2016.6

  silica-based materials have been prepared by sol–gel hydrolysis-condensation of ureido silyl derivatives of an enantiopure chiral trans 1,2-diaminocyclobutane and an achiral meso 1,2-diaminocyclobutane. The influence of the relative and absolute configuration of the stereogenic centers on the morphology and characterization parameters of the resulting materials has been studied. A right-handed helical shape

  通过对映体纯的手性反式1，2-二氨基环丁烷和非手性内消旋1，2-二氨基环丁烷的脲基甲硅烷基衍生物的溶胶-凝胶水解-缩合反应，制备了两种新的基于有机桥联二氧化硅的材料。研究了立体异构中心的相对和绝对构型对所得材料的形态和表征参数的影响。从内消旋-顺式二胺开始获得的材料已观察到右旋螺旋形，而从手性反式获得二胺以血小板形式显示聚集。还报道了通过嵌入有机-无机杂化二氧化硅中的铑配合物催化的氢化物转移反应还原酮的初步实验。
• Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations
  作者：Marta Sans、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol300689e

  日期：2012.5.18

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.
• Gadolinium Complexes of Highly Rigid, Open-Chain Ligands Containing a Cyclobutane Ring in the Backbone: Decreasing Ligand Denticity Might Enhance Kinetic Inertness
  作者：Oriol Porcar-Tost、José A. Olivares、Agnès Pallier、David Esteban-Gómez、Ona Illa、Carlos Platas-Iglesias、Éva Tóth、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02044

  日期：2019.10.7

  explore novel ligand scaffolds for stable and inert lanthanide complexation in magnetic resonance imaging contrast agent research, three chiral ligands containing a highly rigid (1S,2S)-1,2-cyclobutanediamine spacer and different number of acetate and picolinate groups were efficiently synthesized. Potentiometric studies show comparable thermodynamic stability for the Gd3+ complexes formed with either

  为了在磁共振成像造影剂研究中探索用于稳定和惰性镧系元素络合的新型配体支架，三个手性配体包含高刚性（1 S，2 S）-1,2-环丁二胺间隔基和不同数量的乙酸盐和吡啶甲酸组被有效地合成。电位研究表明，对于由带有两个乙酸盐或两个吡啶甲酸基团的八齿（L3）4-或带有一个吡啶甲酸和三个乙酸酯基团的七齿（L2）4-类似物形成的Gd 3+络合物具有相当的热力学稳定性（log K GdL = [Gd（L2）] -和[Gd（L3）] - 17.41和18.00-， 分别）。相比之下，它们的解离动力学非常不同：与二水合的[Gd（L2）相比，由于质子化吡啶甲酸功能的显着动力学活性，一水合的[Gd（L3）] -更加不稳定。 ）] -。这是一个不常见的例子，其中配体密度的降低导致动力学惰性的显着提高。另一个有趣的观察结果是，刚性配体主链诱导了自发解离对整个分解过程的异常强大的贡献。由于存在两个内层水分子，[Gd（L2）]