5-bromo-1-(3-bromopropyl)indoline-2,3-dione | 941867-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(3-bromopropyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-(3-bromopropyl)-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1-(3-bromopropyl)indole-2,3-dione
• CAS: 941867-12-5
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: SEOLJSWXRCEQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(3-bromopropyl)indoline-2,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-1-[2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基-isatin杂种的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  合成了新的基于isatin-triazole的杂种，并评估了其在人内皮细胞表面上由TNF-α诱导的细胞间粘附分子1（ICAM-1）表达的抑制活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，在靛红部分的5位上存在吸引电子的溴取代基，在增强合成化合物的抗炎潜力中起着重要作用。Z-1- [3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）丙基] -5-溴-3- [2-（4-甲氧基苯基）肼基]吲哚-2--2-（19）发现IC50 = 20μM，MTD为200μM时对ICAM-1的抑制率为89％，是所有合成衍生物中最有效的。1,2的介绍

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1151015
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-bromo-1-(3-bromopropyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  生物活性靛红（肟）-三唑-噻唑烷二酮二茂铁分子共轭物：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121716

文献信息

• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti‐mycobacterial Activities of Propylene Tethered Benzofuran–Isatin Hybrids
  作者：Hua Guo

  DOI：10.1002/jhet.3387

  日期：2019.1

  A series of novel propylene tethered benzofuran–isatin hybrids 5a–j were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant (MDR)‐MTB strains. All hybrids exhibited promising anti‐mycobacterial activities against the tested two pathogens with minimum inhibitory concentration (MIC) ranging from 2 to

  设计，合成并评估了一系列新型的丙烯束缚苯并呋喃-伊斯丁杂交体5a–j，它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和多药耐药（MDR）-MTB菌株具有体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对被测试的两种病原体的有希望的抗分枝杆菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为2至32μg/ mL，并且大部分杂种的抗性指数≤1，表明它们具有治疗潜力耐药结核病。杂合5g（MIC：2和4μg/ mL）被发现对MTB H 37最有活性Rv和MDR-MTB对一线抗MDR-MTB的活性比一线抗结核药物利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高八倍，并且活性高32倍以上，它可以作为进一步优化的起点。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Antibacterial Activities of Propylene-tethered Gatifloxacin-isatin Hybrids
  作者：Hua Guo

  DOI：10.1002/jhet.3226

  日期：2018.8

  A series of novel mono‐/bis‐isatin‐gatifloxacin hybrids 3a–f and 4a–f tethered through propylene were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antibacterial activities against representative Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. The results indicated that all mono‐isatin‐gatifloxacin hybrids exhibited considerable antibacterial activities with minimum inhibitory concentration ranging

  设计，合成并评估了一系列通过丙烯束缚的新型单/双-isatin-加替沙星-加替沙星杂种3a-f和4a-f，它们对代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的体外抗菌活性。结果表明，所有单-isatin-gatifloxacin杂种均表现出相当大的抗菌活性，对大多数测试菌株的最小抑菌浓度范围为0.06至4μg/ mL。特别是，发现单-isatin-gatifloxacin杂种3b与亲本gatifloxacin对抗革兰氏阳性生物一样有效，并且可以作为进一步优化的起点。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。
• Design, Synthesis and<i>In Vitro</i>Anti-mycobacterial Activity of Propylene-1H-1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-moxifloxacin Hybrids
  作者：Yuan-Qiang Hu、Jing Fan、Xu-Feng Song

  DOI：10.1002/jhet.3032

  日期：2018.1

  Ten propylene‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐methylene‐tethered isatin‐moxifloxacin hybrids 5a–j were synthesized via Cu‐promoted azide‐alkyne cycloaddition reaction, and screened for their in vitro anti‐mycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and multidrug‐resistant tuberculosis. The results showed that all the synthesized hybrids [minimum inhibitory concentration (MIC): 0.25–4.0 μg/mL]

  通过Cu促进的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了10个丙烯-1H-1,2,3-三唑-4-亚甲基系的伊斯坦莫西沙星杂合体5a-j，并筛选了它们对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。H 37 Rv和耐多药结核病。结果表明，所有合成的杂种[最小抑菌浓度（MIC）：0.25–4.0μg/ mL]对测试的两个菌株均显示出相当大的活​​性，但均比亲本莫西沙星活性低（MIC：0.10和0.12μg/ mL）。 。大多数靶标的抗性指数约为1，这表明这种杂种可以在某种程度上降低交叉抗性。其中，混合动力发现5 g对结核分枝杆菌H 37 Rv最有效，MIC为0.39μg/ mL，与利福平（MIC：0.39μg/ mL）相当，而结合物5a（MIC：0.25μg/ mL）为128–> 512。耐多药结核病的活性比利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高出三倍。