N-butyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol | 1109266-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-butyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-1-butylazepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 1109266-74-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: XMWMAKVICKWANH-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到N-butyl-1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的己糖的选择性光支持氧化–四羟基氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  未保护的烷基糖苷已使用空气作为氧化剂和氯化铜（I）/ TEMPO作为催化体系进行了氧化。在6位的伯羟基被选择性地转化成醛当量。该过程通过可见光照射进行了优化。无需进一步纯化和高收率，所得的乳糖醇已被转化为四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700282

文献信息

• Iminosugars: Effects of Stereochemistry, Ring Size, and N-Substituents on Glucosidase Activities
  作者：Luís O. B. Zamoner、Valquiria Aragão-Leoneti、Ivone Carvalho

  DOI：10.3390/ph12030108

  日期：——

  N-substituted iminosugar analogues are potent inhibitors of glucosidases and glycosyltransferases with broad therapeutic applications, such as treatment of diabetes and Gaucher disease, immunosuppressive activities, and antibacterial and antiviral effects against HIV, HPV, hepatitis C, bovine diarrhea (BVDV), Ebola (EBOV) and Marburg viruses (MARV), influenza, Zika, and dengue virus. Based on our previous work

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（EBOla）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S