(-)-vincamine N-oxide | 51442-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-vincamine N-oxide
• 英文别名: vincamine N-oxide；alpneumine G；methyl (15S,17S,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-11-oxido-1-aza-11-azoniapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 51442-60-5；1239866-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: YMNSBLFXXIFOLR-IMWDKWLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-vincamine N-oxide 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 长春胺
  参考文献：
  名称：

  Alpneumines A–H, new anti-melanogenic indole alkaloids from Alstonia pneumatophora

  摘要：

  Eight new indole alkaloids, alpneumines A-H (1-8) were isolated from the Malaysian Alstonia pneumatophora (Apocynaceae) and their structures were determined by MS and 2D NMR spectroscopic methods. Alpneumines E and G (5 and 7), vincamine, and apovincamine showed anti-melanogenesis in B16 mouse melanoma cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.086
• 作为产物：
  描述：

  长春胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84.8%的产率得到(-)-vincamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXXI unusual polonovski reaction of some vinca alkaloids
  作者：István Moldvai、András Vedres、Gábor Tóth、Csaba Szántay、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84641-9

  日期：——

  In the course of the Polonovski reaction of some indole alkaloids a new type of dimerization has been found.

  在一些吲哚生物碱的Polonovski反应过程中，发现了一种新型的二聚作用。
• MOLDVAL, ISTVAN;SZANTAY, CSABA, JR.;TOTH, GABOR;VEDRES, ANDRAS;KALMAN, AL+, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 335-342
  作者：MOLDVAL, ISTVAN、SZANTAY, CSABA, JR.、TOTH, GABOR、VEDRES, ANDRAS、KALMAN, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXXVIII: Formation of dimers under Polonovski reaction conditions
  作者：István Moldvai、Alajos Kálmán、Csaba Szántay、Gábor Tóth、András Vedres

  DOI：10.1002/recl.19881070407

  日期：——

  The dimeric products (la-c) have been prepared by treatment of N-oxides derived from some indole alkaloids. Their structures have been elucidated by detailed NMR investigations and the structure of 1c determined by X-ray analysis. The importance of the E2-type trans-axial elimination of the N-acyloxy intermediate in the dimer formation has also been established. The iminium salts 4a-b and the derived

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。
• Alpneumines A–H, new anti-melanogenic indole alkaloids from Alstonia pneumatophora
  作者：Koichiro Koyama、Yusuke Hirasawa、Takahiro Hosoya、Teh Chin Hoe、Kit-Lam Chan、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.086

  日期：2010.6

  Eight new indole alkaloids, alpneumines A-H (1-8) were isolated from the Malaysian Alstonia pneumatophora (Apocynaceae) and their structures were determined by MS and 2D NMR spectroscopic methods. Alpneumines E and G (5 and 7), vincamine, and apovincamine showed anti-melanogenesis in B16 mouse melanoma cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.