1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethyl-5-phenylbarbital | 27506-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethyl-5-phenylbarbital
• 英文别名: N,N-bispropionyloxymethylphenobarbital；5-ethyl-5-phenyl-1,3-bis-propionyloxymethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-Ethyl-5-phenyl-1,3-bis-propionyloxymethyl-barbitursaeure；Barbituric acid, 1,3-bis(hydroxymethyl)-5-ethyl-5-phenyl-, dipropionate (ester)；[5-ethyl-2,4,6-trioxo-5-phenyl-3-(propanoyloxymethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl propanoate
• CAS: 27506-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: CCZSDYAMFHIDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethyl-5-phenylbarbital 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S,R)-febarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605
• 作为产物：
  描述：

  丙酸氯甲酯 、 苯巴比妥 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-bis(propionyloxymethyl)-5-ethyl-5-phenylbarbital
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.

  摘要：

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2605

文献信息

• Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of N-acyloxymethyl groups in organic solvent: syntheses of chiral 5,5-disubstituted 1-methylbarbiturates
  作者：Masakazu Murata、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93597-4

  日期：1991.11

  Chiral 5,5,-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5,5-disubstituted bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into the corresponding chiral N-methylbarbiturates such as (R)-(-)-mephobarbital and (S)-(+)-hexobarbital.