2-methyl-N-p-tolylacrylamide | 2918-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-p-tolylacrylamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)methacrylamide；2-methyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 2918-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00793387
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NHWUBQGSEPRUOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-p-tolylacrylamide 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [2-ethylsulfanyl-2-methyl-3-(4-methylanilino)-3-oxopropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of p-substituted anilides of thiopropanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764611
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到2-methyl-N-p-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐介导的α,β-不饱和酰胺合成新方法

  摘要：

  在二碘化钐（SmI 2 ）的促进下，由氮阴离子（通过硝基化合物的还原原位形成）和α,β-不饱和酯形成α,β-不饱和酰胺。该反应与由三碘化钐 (SmI 3 ) 促进的胺和 α,β-不饱和酯之间的共轭加成形成对比，并提供了一种使用 SmI 2 获得 α,β-不饱和酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500133

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes
  作者：Congde Huo、Yajun Wang、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1039/c6cc01937d

  日期：——

  One-pot auto-oxidation mediated hydroxysulfenylation of electron-deficient and electron-rich olefins with phenthiols was explored.

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。