piperonal-(Z)-oxime | 20747-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperonal-(Z)-oxime
• 英文别名: Cyclo-methylen-3,4-dioxybenzaldoxim；benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime；Piperonal-(Z)-oxim；Piperonal-oxim；β-Piperonaloxim；(hydroxyimino)benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-ylmethane；(E)-Benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime；(NZ)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 20747-42-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VDAJDWUTRXNYMU-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  279.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonal-(Z)-oxime 在 bis(2,2'-bipyridyl) copper(II) permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.15h， 以70%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  高锰酸双（2,2'-联吡啶基）铜（II）（BBCP）：有机合成中的一种温和多功能氧化剂

  摘要：

  描述了高锰酸双（2,2'-联吡啶基）铜（II）（BBCP）的制备。该试剂以高收率将醇转化为相应的羰基化合物，将α-羟基酮转化为二酮，将氢醌转化为对苯醌，将具有苄基双键的化合物转化为苯甲醛。通常在温和的条件下，通常以高收率将苯甲酮肟，苯乙酮肟和各种苯甲醛肟转化为相应的羰基化合物，将芳族胺转化为偶氮化合物，将苄胺转化为苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91340-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxybenzaldehyde oxime 生成 piperonal-(Z)-oxime
  参考文献：
  名称：

  249.肟的异构现象。第XXXIX部分。酰基衍生物的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001221

文献信息

• Oxidative Deoximation with Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender Mohan Khurana、Abhijit Ray、Prabhat Kumar Sahoo

  DOI：10.1246/bcsj.67.1091

  日期：1994.4

  A simple and convenient procedure for the deoximation with 0.5 M aqueous hypochlorite at ambient temperature is reported. Ketoximes yielded ketones quantitatively and aldoximes yielded aldehydes only at pH 5—7 or mixture of aldehydes and carboxylic acids at pH 10—11.

  报道了一种在环境温度下用 0.5 M 次氯酸盐水溶液进行脱肟的简单方便的程序。酮肟定量地产生酮，醛肟仅在 pH 5-7 或醛和羧酸的混合物在 pH 10-11 时产生醛。
• Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Preformed Nitrile Oxides with Phenyl Vinyl Sulphone¹
  作者：K. M. Lokanatha Rai、A. Hassner

  DOI：10.1080/00397919708006048

  日期：1997.2

  Abstract Dipolar cycloadditions of nitrile oxides 2, isolated from the oxidative dehydrogenation of aldoximes by chloramine-T, with vinyl sulphone 3 are discussed.

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。
• Synthesis and Insect Growth Regulatory Activity of Alkoxy-Substituted Benzaldoxime Ethers
  作者：H. Chowdhury、V. S. Saxena、S. Walia

  DOI：10.1021/jf970062h

  日期：1998.2.1

  Alkoxy-substituted benzaldoxime ethers, namely (i) 3-methoxy-4-ethoxybenzaldoxime N-O-alkyl ethers, (ii) 3,4-dimethoxybenzaldoxime N-O-alkyl ethers, and (iii) 3,4-methylenedioxybenzaldoxime N-O-alkyl ethers, have been synthesized and evaluated for their insect growth regulatory activity against fifth-instar nymphs of the desert locust Schistocerca gregaria F. When injected into insect hemolymph at

  烷氧基取代的苯甲醛肟醚，即（i）3-甲氧基-4-乙氧基苯甲醛肟NO-烷基醚，（ii）3,4-二甲氧基苯甲醛肟NO-烷基醚和（iii）3,4-亚甲基二氧基苯甲醛肟NO-烷基醚合成并评估了其对沙漠蝗虫日本血吸虫五龄期若虫的昆虫生长调节活性。当以最低剂量3 µg /若虫注射到昆虫的淋巴液中时，3,4-亚甲二氧基苯并甲醛肟NO-甲基醚和3 ，4-亚甲基二氧苯并肟基NO-异丙醚分别显示出40％和50％的生长畸变。局部施用时（每微克20微克），3-甲氧基-4-乙氧基苯甲酰肟NO-甲基醚在昆虫生长中造成100％的异常。
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• Wallach; Mueller,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 331
  作者：Wallach、Mueller,H.

  DOI：——

  日期：——