N-[(4-dimethylaminophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea | 1260251-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-dimethylaminophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
• 英文别名: [[4-(Dimethylamino)phenyl]-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea；[[4-(dimethylamino)phenyl]-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
• CAS: 1260251-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: UOZVCVYAWCUBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-[(4-dimethylaminophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  使用 N，N，N'，N'- 四溴苯-1,3-二磺酰胺高效且无溶剂地合成1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  N，N，N，'N'- 四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是一种可重复使用的催化剂，可在溶剂下以良好或高收率由β-萘酚，芳族醛和尿素高效合成各种酰胺基烷基萘。无条件。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0077-0

文献信息

• Multicomponent One-pot Green Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols Promoted by p-Nitrobenzoic Acid Under Solvent-free Condition
  作者：Tiangang Li、Xing Zhai、Dharamveer Singh、Rajesh K. Singh、Xuegong Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16707

  日期：——

  A series of sixteen 1-amidoalkyl-2-naphthols derivatives were synthesized by one-pot multicomponent condensation reaction of b-naphthol with various aromatic aldehydes and amides under thermal (hot plate and oil bath) and microwave irradiation techniques promoted by p-nitrobenzoic acid and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (82-92 %) under solvent-free condition.

  在对硝基苯甲酸的促进下，采用热（热板和油浴）和微波辐照技术，通过 b-萘酚与各种芳香醛和酰胺的单锅多组分缩合反应，合成了 16 种 1-氨基烷基-2-萘酚系列衍生物，并在无溶剂条件下以良好到极佳的收率（82-92 %）获得了相应的产物。
• Sulfanilic acid: a versatile and efficient catalyst among various organoacids screened for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free condition
  作者：Rajesh K. Singh、Balpreet Singh、Robita Duvedi、Sahil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1513-5

  日期：2015.7

  under thermal (hot plate and oil bath) and microwave techniques. and the effect of various organoacids used as catalyst was studied. Among the various acids screened, p-aminobezene sulphonic acid (sulfanilic acid) came out to be a versatile catalyst and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (84–94 %) under solvent-free condition.

  在加热（热板和油浴）和微波技术下，通过β-萘酚与各种芳香族醛和酰胺的一锅三组分缩合反应，合成了一系列的1-氨基烷基-2-萘酚。并研究了各种有机酸作为催化剂的效果。在筛选的各种酸中，对氨基苯磺酸（磺胺酸）是一种多用途催化剂，在无溶剂条件下以良好至极好的收率（84–94％）获得了相应的产物。